3-(benzyloxy)-4-penten-1-ol | 109065-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-4-penten-1-ol
• 英文别名: 3-(benzyloxy)pent-4-en-1-ol；3-benzyloxypent-4-en-1-ol；3-Phenylmethoxypent-4-en-1-ol
• CAS: 109065-85-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: IWPJSIFULQWNGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-4-penten-1-ol 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(2R,3S)-3-Benzyloxy-2-iodomethyl-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity of electrophile-promoted cyclizations of .gamma.-hydroxyalkenes. An investigation of carbohydrate-derived and model substrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a009
• 作为产物：
  描述：

  5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-1-en-3-ol 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(benzyloxy)-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  硼亚烷基-烯烃环加成反应：在 Aphanamal 合成中的应用

  摘要：

  我们描述了亚烷基硼和未活化的烯烃之间不寻常的净[2+2]环加成反应。该反应为构建具有多功能有机硼酸酯的碳环系统提供了一种新方法。除了调查该反应的范围之外，我们还提供了有关该过程的机械基础的详细信息，并检查了其在天然产物 aphanamal 合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201705720

文献信息

• Using Nucleophilic Substitution Reactions to Understand How a Remote Alkyl or Alkoxy Substituent Influences the Conformation of Eight-Membered Ring Oxocarbenium Ions
  作者：Stephen Chamberland、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ol047998d

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] A remote alkoxy substituent strongly stabilizes one particular conformer of an eight-membered ring oxocarbenium ion by a through-space electrostatic effect. X-ray crystallographic analysis of a crystalline derivative proves that kinetically controlled nucleophilic substitution favors the 1,4-trans product. Nucleophilic substitution of the corresponding alkyl-substituted acetate

  [反应：见正文]远端的烷氧基取代基通过空间静电效应，可稳定地稳定八元环氧碳鎓离子的一个特定构象异构体。晶体衍生物的X射线晶体学分析证明，动力学控制的亲核取代有利于1，4-反式产物。然而，相应的烷基取代的乙酸酯的亲核取代是非选择性的。已经开发了计算模型并通过实验验证了该模型可以预测C3-，C4-或C5-烷基或烷氧基取代的八元环氧碳鎓离子的低能构象体。
• Diastereoselective Iodocarbocyclization Reaction of 2- or 3-Oxy-4-pentenylmalonate Derivatives
  作者：Tadashi Inoue、Osamu Kitagawa、Yoko Oda、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/jo961076+

  日期：1996.11.15

  induction in the iodocarbocyclization reaction of 4-pentenylmalonate derivatives having a stereogenic center at an allylic or a homoallylic position has been investigated. The iodocarbocyclization reactions of 3-oxy-4-pentenylmalonate derivatives proceeded with high cis-selectivity through stereoelectronic control of the oxygenated substituent at an allylic position. In the reaction of (S)-2-siloxy-4-pentenylmalonate

  已经研究了在烯丙基或同烯丙基位置具有立体异构中心的4-戊烯基丙二酸酯衍生物在碘碳环化反应中的1，2-或1，3-不对称诱导。通过对烯丙基位置的氧化取代基进行立体电子控制，3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物的碘碳环化反应以高顺式选择性进行。在（S）-2-甲硅烷氧基-4-戊烯基丙二酸酯的反应中，通过利用手性钛催化剂的双重立体分化，获得了优异的非对映选择性。此外，作为本反应的应用，还描述了由光学纯的2-和3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物不对称合成环沙霉素和布雷菲德菌素A的合成中间体。
• A ring closing metathesis-osmylation approach to oxygenated oxepanes as carbohydrate surrogates
  作者：Jerome C.Y. Wong、Patrick Lacombe、Claudio F. Sturino

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01881-x

  日期：1999.12

  A ring closing metathesis (RCM)-osmylation sequence has been developed for the formation of highly oxygenated cyclic ethers from the corresponding acyclic dienes. A systematic examination of various substrates in this reaction revealed that the process is general in scope and is insensitive to the number of alkoxy substituents present. Subsequent osmylation of the metathesis product proceeds with excellent diastereoselectivity to furnish highly oxygenated oxepanes. These oxepanes represent one-carbon homologated carbohydrates. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• REITZ, ALLEN B.;NORTEY, SAMUEL O.;MARYANOFF, BRUCE E.;LIOTTA, DENNIS;MONA+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 19, 4191-4202
  作者：REITZ, ALLEN B.、NORTEY, SAMUEL O.、MARYANOFF, BRUCE E.、LIOTTA, DENNIS、MONA+

  DOI：——

  日期：——
• KIM, YOUNG GYU;CHA, JIN K., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 17, 2011-2014
  作者：KIM, YOUNG GYU、CHA, JIN K.

  DOI：——

  日期：——