3-amino-4-piperidino-1H-pyrazolo<4,3-c>quinoline | 156912-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-piperidino-1H-pyrazolo<4,3-c>quinoline
• 英文别名: 3-amino-4-(piperidin-1-yl)-1H-pyrazolo[4,3-c]quinoline；4-piperidin-1-yl-1H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3-amine
• CAS: 156912-07-1
• 化学式: C₁₅H₁₇N₅
• 分子量: 267.333
• InChiKey: PBFMEOHEPRMXEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-piperidino-1H-pyrazolo<4,3-c>quinoline 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  稠合喹啉杂环 X. 首次合成新的四个杂环系统 10-氨基-6,9-二取代-[1,2,4]三嗪基[4',3':1,5]吡唑并[4,3-c]喹啉衍生物

  摘要：

  摘要 一种新颖、简单、高效的合成方法，用于合成迄今为止未报道的四环 10-氨基-6,9-二取代-[1,2,4]三嗪基[4',3':1,5]吡唑并[4, 3-c]喹啉是通过将各种活性亚甲基化合物与重氮化杂环胺偶联而成的。2,4-二氯喹啉-3-甲腈 (1) 与氰基乙酸酰肼 (2) 在三乙胺存在下在回流的 MeOH 中反应得到意想不到的 3-氨基-4-氯-1H-吡唑并[4,3-c]喹啉(4), 而不是所需的四环系统 3 (Scheme 1)。在沸腾的二甲基甲酰胺中用过量的环状仲胺 5a-c 回流 4 产生相应的 4-氨基-吡唑并[4,3-c]喹啉 6a-c。化合物 4 和 6a-c 与亚硝酸钠和浓 HCl 在 -5 °C 下重氮化得到相应的重氮盐 17a-d，然后将其与不同的活性亚甲基腈偶联，即 2-氰基硫代乙酰胺 (12)、乙基氰基乙酸酯 (13)、丙二腈 (14)、2-氰基乙酰胺 (15) 和

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1293110
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯喹啉-3-甲腈 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-amino-4-piperidino-1H-pyrazolo<4,3-c>quinoline
  参考文献：
  名称：

  稠合喹啉杂环 X. 首次合成新的四个杂环系统 10-氨基-6,9-二取代-[1,2,4]三嗪基[4',3':1,5]吡唑并[4,3-c]喹啉衍生物

  摘要：

  摘要 一种新颖、简单、高效的合成方法，用于合成迄今为止未报道的四环 10-氨基-6,9-二取代-[1,2,4]三嗪基[4',3':1,5]吡唑并[4, 3-c]喹啉是通过将各种活性亚甲基化合物与重氮化杂环胺偶联而成的。2,4-二氯喹啉-3-甲腈 (1) 与氰基乙酸酰肼 (2) 在三乙胺存在下在回流的 MeOH 中反应得到意想不到的 3-氨基-4-氯-1H-吡唑并[4,3-c]喹啉(4), 而不是所需的四环系统 3 (Scheme 1)。在沸腾的二甲基甲酰胺中用过量的环状仲胺 5a-c 回流 4 产生相应的 4-氨基-吡唑并[4,3-c]喹啉 6a-c。化合物 4 和 6a-c 与亚硝酸钠和浓 HCl 在 -5 °C 下重氮化得到相应的重氮盐 17a-d，然后将其与不同的活性亚甲基腈偶联，即 2-氰基硫代乙酰胺 (12)、乙基氰基乙酸酯 (13)、丙二腈 (14)、2-氰基乙酰胺 (15) 和

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1293110

文献信息

• Hassan; Mekheimer; Mohamed, Pharmazie, 1997, vol. 52, # 8, p. 589 - 593
  作者：Hassan、Mekheimer、Mohamed

  DOI：——

  日期：——
• Mekheimer, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 7, p. 486 - 489
  作者：Mekheimer

  DOI：——

  日期：——
• Fused quinoline heterocycles X. First synthesis of new four heterocyclic ring systems 10-amino-6,9-disubstituted-[1,2,4]triazino[4′,3′:1,5]pyrazolo[4,3-<i>c</i>]quinoline derivatives
  作者：Ramadan Ahmed Mekheimer、Mariam Abdullah Al-Sheikh、Hanadi Yousef Medrasi、Ghayah Ali Abdullah Bahatheg

  DOI：10.1080/00397911.2017.1293110

  日期：2017.6.3

  namely, 2-cyanothioacetamide (12), ethyl cyanoacetate (13), malononitrile (14), 2-cyanoacetamide (15), and 2-cyano-N-phenylacetamide (16), in aqueous ethanol containing sodium acetate as a buffer solution. The coupling reaction of diazonium salts 17 with 12, 13, and 14 leading to the novel perianellated tetracyclic ring system 10-amino-6,9-disubstituted-[1,2,4]triazino[4′,3′:1,5]pyrazolo[4,3-c]quinolines

  摘要 一种新颖、简单、高效的合成方法，用于合成迄今为止未报道的四环 10-氨基-6,9-二取代-[1,2,4]三嗪基[4',3':1,5]吡唑并[4, 3-c]喹啉是通过将各种活性亚甲基化合物与重氮化杂环胺偶联而成的。2,4-二氯喹啉-3-甲腈 (1) 与氰基乙酸酰肼 (2) 在三乙胺存在下在回流的 MeOH 中反应得到意想不到的 3-氨基-4-氯-1H-吡唑并[4,3-c]喹啉(4), 而不是所需的四环系统 3 (Scheme 1)。在沸腾的二甲基甲酰胺中用过量的环状仲胺 5a-c 回流 4 产生相应的 4-氨基-吡唑并[4,3-c]喹啉 6a-c。化合物 4 和 6a-c 与亚硝酸钠和浓 HCl 在 -5 °C 下重氮化得到相应的重氮盐 17a-d，然后将其与不同的活性亚甲基腈偶联，即 2-氰基硫代乙酰胺 (12)、乙基氰基乙酸酯 (13)、丙二腈 (14)、2-氰基乙酰胺 (15) 和