1-Chlor-3-ethyl-pentanon-2 | 54034-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Chlor-3-ethyl-pentanon-2
• 英文别名: 1-Chloro-3-ethylpentan-2-one
• CAS: 54034-93-4
• 化学式: C₇H₁₃ClO
• mdl: MFCD19232681
• 分子量: 148.633
• InChiKey: LUFRRDZERHMSME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chlor-3-ethyl-pentanon-2 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium hydride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 2-(2-Ethyl-butyryl)-1H-indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 1-(3-oxoalkyl)indole-2-3-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01165902
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁醛 在 哌啶锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-Chlor-3-ethyl-pentanon-2
  参考文献：
  名称：

  β-II消除金属有机物的重要作用。α和β竞争消除了部分烷氧基和甲硅烷基氧基α，α-二氯碳烯化物

  摘要：

  在低温（-100°C）下稳定的β-烷氧基和-甲硅烷氧基α，α-二氯卡宾类化合物在升温时会通过α-消除ClLi或β-消除ROLi迅速分解。通常观察到β-消除，并导致形成二氯烯烃，其与过量的丁基锂（或二烷基酰胺锂）反应，以良好的收率得到相应的单取代炔烃（或氯炔烃）。α-消除后，一个基团从醇碳迁移到类胡萝卜素中心。由此形成烷基（或三甲基甲硅烷基）α-氯乙烯基醚。甲硅烷基衍生物进一步被过量的金属化剂裂解成醛或酮的碱金属α-氯烯酸酯。当空间位阻阻止任何合成或合成时，总是观察到LiCl的α消除参与β消除的两组（Ro-Li）的抗构象。因此，当庞大的三甲基甲硅烷氧基导致α-消除时，其被甲氧基取代得到β-消除的产物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89303-1

文献信息

• US4240983A
  申请人：——

  公开号：US4240983A

  公开（公告）日：1980-12-23
• Syntheses of 1-(3-oxoalkyl)indole-2-3-diones
  作者：M. A. Rekhter、F. Z. Makaev、F. V. Babilev、G. N. Grushetskaya、S. V. Rudakov

  DOI：10.1007/bf01165902

  日期：1996.4
• Organometalliques portant une fonction eliminable en β
  作者：Jean Villieras、Cathy Bacquet、Jean F. Normant

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89303-1

  日期：1975.9

  warming, either by α-elimination of ClLi or β-elimination of ROLi. β-Elimination is generally observed and leads to the formation of a dichloroalkene which reacts with excess of butyllithium (or lithium dialkylamide) to give the corresponding mono-substituted alkyne (or chloroalkyne) with good yields. α-Elimination is followed by the migration of a group from the alcoholic carbon to the carbenoid center;

  在低温（-100°C）下稳定的β-烷氧基和-甲硅烷氧基α，α-二氯卡宾类化合物在升温时会通过α-消除ClLi或β-消除ROLi迅速分解。通常观察到β-消除，并导致形成二氯烯烃，其与过量的丁基锂（或二烷基酰胺锂）反应，以良好的收率得到相应的单取代炔烃（或氯炔烃）。α-消除后，一个基团从醇碳迁移到类胡萝卜素中心。由此形成烷基（或三甲基甲硅烷基）α-氯乙烯基醚。甲硅烷基衍生物进一步被过量的金属化剂裂解成醛或酮的碱金属α-氯烯酸酯。当空间位阻阻止任何合成或合成时，总是观察到LiCl的α消除参与β消除的两组（Ro-Li）的抗构象。因此，当庞大的三甲基甲硅烷氧基导致α-消除时，其被甲氧基取代得到β-消除的产物。