2-chloro-4-(4-methylpiperidin-1-yl)quinoline-3-carbonitrile | 666211-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-(4-methylpiperidin-1-yl)quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-chloro-4-(4-methylpiperidino)quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 666211-55-8
• 化学式: C₁₆H₁₆ClN₃
• 分子量: 285.776
• InChiKey: CRDZWVKCVOVYIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(4-methylpiperidin-1-yl)quinoline-3-carbonitrile 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以78%的产率得到4-(4-methylpiperidin-1-yl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Fused quinoline heterocycles VIII. Synthesis of polyfunctionally substituted pyrazolo[4,3-c]quinolin-4(5H)-ones

  摘要：

  2,4-二氯喹啉-3-甲腈（1）与 4-甲基哌啶反应生成 2-氯-4-(4-甲基哌啶-1-基)喹啉-3-甲腈（2）。2 的酸性水解得到相应的 2-喹啉酮 3，在 DMF 中进行 N-烷基化，生成 1-甲基、-乙基和-苯乙酰基喹啉酮 6a-c。将 6a-c 与肼水合物融合可得到 3-氨基吡唑并[4,3-c]喹啉-4-酮 8a-c。8a,b 重氮化后与叠氮化钠反应，可得到新型 3-叠氮吡唑并[4,3-c]喹啉-4-酮 9a,b。

  DOI：

  10.3184/030823408x392198
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基哌啶 、 2,4-二氯喹啉-3-甲腈 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到2-chloro-4-(4-methylpiperidin-1-yl)quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Fused quinoline heterocycles VIII. Synthesis of polyfunctionally substituted pyrazolo[4,3-c]quinolin-4(5H)-ones

  摘要：

  2,4-二氯喹啉-3-甲腈（1）与 4-甲基哌啶反应生成 2-氯-4-(4-甲基哌啶-1-基)喹啉-3-甲腈（2）。2 的酸性水解得到相应的 2-喹啉酮 3，在 DMF 中进行 N-烷基化，生成 1-甲基、-乙基和-苯乙酰基喹啉酮 6a-c。将 6a-c 与肼水合物融合可得到 3-氨基吡唑并[4,3-c]喹啉-4-酮 8a-c。8a,b 重氮化后与叠氮化钠反应，可得到新型 3-叠氮吡唑并[4,3-c]喹啉-4-酮 9a,b。

  DOI：

  10.3184/030823408x392198

文献信息

• Fused Quinoline Heterocycles IX: First Example of a 3,4-Diamino-1H-pyrazolo[4,3-c]quinoline and a 3-Azido-1H-1,2,4,5,6,6a-hexaazabenzo[a]indacene
  作者：Ramadan Ahmed Mekheimer、Afaf Mohamed Abdel Hameed、Saeed Mohamed Refaey、Mohamed Ashry Ibrahim、Kamal Usef Sadek、Anamik Shah

  DOI：10.1515/znb-2009-0813

  日期：2009.8.1

  4-Alkylamino-2-chloroquinoline-3-carbonitriles 4a - c react with NaN₃ to give the corresponding tetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carbonitriles 5a - c which are converted into 2-amino-quinoline-3-carbonitriles 8a - c by reaction with PPh₃ via an iminophosphorane and subsequent hydrolysis. On the other hand, the new 3,4-diamino-1H-pyrazolo[4,3-c]quinoline (11) was prepared by fusion of the aminoquinolines 8a - c with hydrazine hydrate. Diazotization of 11 followed by reaction with NaN₃ yielded the novel tetracyclic ring system 3-azido-1H-1,2,4,5,6,6a-hexaazabenzo[a]indacene (13)

  4-烷基氨基-2-氯喹啉-3-碳腈（4a-c）与NaN3反应，得到相应的四唑并[1,5-a]喹啉-4-碳腈（5a-c），通过与PPh3反应形成亚胺磷酰和随后的水解反应，转化为2-氨基喹啉-3-碳腈（8a-c）。另一方面，通过氨基喹啉8a-c与水合肼熔合制备出新的3,4-二氨基-1H-吡唑并[4,3-c]喹啉（11）。对11的重氮化反应，随后与NaN3反应，得到新的四环环系统3-叠氮基-1H-1,2,4,5,6,6a-六氮杂苯[a]吲哚（13）。
• Fused quinoline heterocycles VIII. Synthesis of polyfunctionally substituted pyrazolo[4,3-c]quinolin-4(5H)-ones
  作者：Ramadan Ahmed Mekheimer、Saeed M. Refaey、Kamal Usef Sadek、Afaf Mohamed Abdel Hameed、Mohamed Ashry Ibrahim、Anamik Shah

  DOI：10.3184/030823408x392198

  日期：2008.12

  Reaction of 2,4-dichloroquinoline-3-carbonitrile (1) with 4-methylpiperidine gave 2-chloro-4-(4-methylpiperidin-1-yl)quinoline-3-carbonitrile (2). Acid hydrolysis of 2 afforded the corresponding 2-quinolinones 3, which were N-alkylated in DMF to form the 1-methyl, -ethyl and -phenacyl quinolinones 6a–c. Fusion of 6a–c with hydrazine hydrate gave the 3-aminopyrazolo[4,3-c]quinolin-4-ones 8a–c. Diazotisation of 8a,b followed by reaction with sodium azide afforded the novel 3-azidopyrazolo[4,3-c]quinolin-4-ones 9a,b.

  2,4-二氯喹啉-3-甲腈（1）与 4-甲基哌啶反应生成 2-氯-4-(4-甲基哌啶-1-基)喹啉-3-甲腈（2）。2 的酸性水解得到相应的 2-喹啉酮 3，在 DMF 中进行 N-烷基化，生成 1-甲基、-乙基和-苯乙酰基喹啉酮 6a-c。将 6a-c 与肼水合物融合可得到 3-氨基吡唑并[4,3-c]喹啉-4-酮 8a-c。8a,b 重氮化后与叠氮化钠反应，可得到新型 3-叠氮吡唑并[4,3-c]喹啉-4-酮 9a,b。