Methyl 2-[(4-chlorophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate | 103069-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[(4-chlorophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 103069-52-9
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₃
• mdl: MFCD00724810
• 分子量: 238.671
• InChiKey: XPJNCSKAEZENJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[(4-chlorophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate 在 三乙基硅烷 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 ·6H 2 O催化亚烷基-β-酮酯和亚烷基-1,3-二酮的选择性共轭还原

  摘要：

  成功开发了FeCl 3 ·6H 2 O /三乙基硅烷复合催化剂体系，用于在温和的反应条件下选择性共轭还原迈克尔受体-亚烷基-β-酮酯和亚烷基-1,3-二酮的碳-碳双键，从而得到相应的饱和β-酮酯和1,3-二酮。该方法涉及铁催化的氢化硅烷化，然后原位水解甲硅烷基烯醇醚。最佳反应条件包括20 mol％的FeCl 3 ·6H 2室温下在二氯甲烷中加入O和三乙基硅烷。各种各样的底物以1、4选择性的方式还原，从而以极好的收率得到相应的饱和化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.041
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-甲氧基-2-丁烯酸甲酯 在 盐酸 、 indium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 Methyl 2-[(4-chlorophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  铟与醛与乙酰乙酸甲酯的Knoevenagel缩合反应的替代物

  摘要：

  在铟和水的存在下，将（E）-4-溴-3-甲氧基巴豆酸甲酯加至醛中可得到β-羟基酯，其酸性水解可生成Knoevenagel样加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00724-8

文献信息

• Design and Synthesis of Orally Bioavailable 4-Methyl Heteroaryldihydropyrimidine Based Hepatitis B Virus (HBV) Capsid Inhibitors
  作者：Zongxing Qiu、Xianfeng Lin、Mingwei Zhou、Yongfu Liu、Wei Zhu、Wenming Chen、Weixing Zhang、Lei Guo、Haixia Liu、Guolong Wu、Mengwei Huang、Min Jiang、Zhiheng Xu、Zheng Zhou、Ning Qin、Shuang Ren、Hongxia Qiu、Sheng Zhong、Yuxia Zhang、Yi Zhang、Xiaoyue Wu、Liping Shi、Fang Shen、Yi Mao、Xue Zhou、Wengang Yang、Jim Z. Wu、Guang Yang、Alexander V. Mayweg、Hong C. Shen、Guozhi Tang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00879

  日期：2016.8.25

  Targeting the capsid protein of hepatitis B virus (HBV) and thus interrupting normal capsid formation have been an attractive approach to block the replication of HBV viruses. We carried out multidimensional structural optimizations based on the heteroaryldihydropyrimidine (HAP) analogue Bay41-4109 (1) and identified a novel series of HBV capsid inhibitors that demonstrated promising cellular selectivity

  靶向乙型肝炎病毒（HBV）的衣壳蛋白，从而中断正常的衣壳形成，一直是阻止HBV病毒复制的有吸引力的方法。我们基于杂芳基二氢嘧啶（HAP）类似物Bay41-4109（1）进行了多维结构优化，并确定了一系列新的HBV衣壳抑制剂，这些抑制剂显示出有希望的细胞选择性指数，代谢稳定性和体外安全性。在这里，我们公开了与HBV衣壳蛋白复合的设计，合成，结构-活性关系（SAR），共晶结构以及4-甲基HAP类似物的体内药理研究。特别是，（2 S，4 S）-4,4-二氟脯氨酸取代的类似物34a 证明了高口服生物利用度和肝暴露，并在水动力注射（HDI）HBV小鼠模型中实现了超过2 log的病毒载量减少。
• Intermolecular Reductive Couplings of Arylidene Malonates via Lewis Acid/Photoredox Cooperative Catalysis
  作者：Benjamin R. McDonald、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02893

  日期：2018.11.2

  A cooperative Lewis acid/photocatalytic reduction of arylidene malonates yields a versatile radical anion species. This intermediate preferentially undergoes intermolecular radical–radical coupling reactions, and not the conjugate addition–dimerization reactivity typically observed in the single-electron reduction of conjugate acceptors. Reported here is the development of this open-shell species in

  路易斯酸/光催化还原亚芳基丙二酸酯可产生多用途的自由基阴离子。该中间体优先进行分子间自由基-自由基偶联反应，而不是通常在共轭受体单电子还原反应中观察到的共轭加成-二聚反应性。这里报道的是这种开壳物质在分子间自由基-自由基交叉偶联，自由基二聚化和转移氢化中的发展。这种反应性强调了协同催化的模块化能力，并证明了稳定的烯酸酯衍生的自由基阴离子在分子间键形成反应中的实用性。
• Diastereoselective multicomponent synthesis of (4RS,6SR)-4,6-diaryl-5,5-dicyano-2-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylates
  作者：A. N. Vereshchagin、K. A. Karpenko、T. M. Iliyasov、M. N. Elinson、E. O. Dorofeeva、A. N. Fakhrutdinov、M. P. Egorov

  DOI：10.1007/s11172-018-2327-9

  日期：2018.11

  Multicomponent reaction of benzylidenemalononitrile, 2-acetyl-3-arylacrylates, and aqueous ammonia in alcohols at room temperature proceeds stereoselectively to give (4RS,6SR)-4,6-diaryl-5,5-dicyano-2-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylates in 55–87% yields. In this reaction, ammonia acts as both the catalyst and the source of nitrogen for constructing tetrahydropyridine cycle.

  亚苄基丙二腈、2-乙酰基-3-芳基丙烯酸酯和氨水在室温下在醇中立体选择性地进行多组分反应，得到(4RS,6SR)-4,6-二芳基-5,5-二氰基-2-甲基-1,4 ,5,6-四氢吡啶-3-羧酸盐的产率为 55-87%。在该反应中，氨既是催化剂，又是构建四氢吡啶循环的氮源。
• Aerobic Oxidative N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Formal [3+3] Cyclization for the Synthesis of Tetrasubstituted Benzene Derivatives
  作者：Sara Bacaicoa、Ellymay Goossens、Henrik Sundén

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03879

  日期：2022.12.16

  Herein, we present an accessible aerobic N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed method that efficiently produces tetrasubstituted benzene rings in a single reaction. The method employs atmospheric oxygen (O2) as the terminal oxidant in a reaction that requires two oxidative steps. The aerobic oxidation is achieved by a selection of electron transfer mediators orchestrating a redox cascade, turning

  在此，我们提出了一种可获得的好氧 N-杂环卡宾 (NHC) 催化方法，该方法可在单个反应中有效地产生四取代苯环。该方法在需要两个氧化步骤的反应中使用大气中的氧气 (O 2 ) 作为末端氧化剂。有氧氧化是通过选择协调氧化还原级联的电子转移介质实现的，将高能有氧氧化反应途径转变为有利的过程。
• 4-Phenyl-4H-pyrans as IKCa channel blockers
  作者：Klaus Urbahns、Ervin Horváth、Johannes-Peter Stasch、Frank Mauler

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00560-2

  日期：2003.8

  4.Phenyl-4H-pyrans have been identified as potent and specific IKCa channel blockers. Their synthesis and structure-activity relationships are described. A selected derivative, rac-11, reduces the infarct volume in a rat subdural hematoma model of traumatic brain injury after iv administration. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.