4-溴-3-甲氧基-2-丁烯酸甲酯 | 35471-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-溴-3-甲氧基-2-丁烯酸甲酯
• 英文名称: methyl (E)-4-bromo-3-methoxybut-2-enoate
• 英文别名: cis-2-Butenoic acid, 4-bromo-3-methoxy-, methyl ester
• CAS: 35471-22-8
• 化学式: C₆H₉BrO₃
• 分子量: 209.04
• InChiKey: NUAZSFMVPZQRSY-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3-甲氧基-2-丁烯酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-methoxy-1-methyl-2-propan-2-yl-2H-pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-substituted 4--methyl tetramates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85192-8
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙醚 、 偶氮二异丁腈 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-溴-3-甲氧基-2-丁烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Hopf, Henning; Natsias, Konstantinos, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 705 - 716

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An indium-promoted alternative to the Knoevenagel condensation of aldehydes with methyl acetoacetate
  作者：Leo A. Paquette、Benjamen E. Kern、José Méndez-Andino

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00724-8

  日期：1999.5

  Addition of methyl (E)-4-bromo-3-methoxycrotonate to aldehydes in the presence of indium and water delivers β-hydroxy esters, acidic hydrolysis of which leads to Knoevenagel-like adducts.

  在铟和水的存在下，将（E）-4-溴-3-甲氧基巴豆酸甲酯加至醛中可得到β-羟基酯，其酸性水解可生成Knoevenagel样加合物。
• Construction of Highly Substituted Nitroaromatic Systems by Cyclocondensation. Part I. Synthesis of 4-nitro-3-oxobutyrate
  作者：Rudolf O. Duthaler

  DOI：10.1002/hlca.19830660516

  日期：1983.7.27

  Methyl 4-nitro-3-oxobutyrate (1) is prepared by substitution of 4-bromo- and 4-iodo-3-oxobutyrate enol ether or enol acetate derivatives with nitrite and deprotection of the keto function (Schemes 2 and 3). A much more convenient access to 1 is, however, the nitration of acetoacetate dianion with alkyl nitrates (Scheme 4). Compound 1 is stable and storable, and can be handled safely. Its use in cyclocondensations

  4-硝基-3-氧代丁酸乙酯（1）是通过4-溴-和取代制备的4-碘代-3-氧代丁酸烯醇醚或与亚硝酸盐和酮官能团脱保护（烯醇乙酸酯衍生物方案2和3）。然而，更方便地获得1是用烷基硝酸盐硝化乙酰乙酸二阴离子（方案4）。化合物1稳定且可储存，可以安全处理。通过与乙酰丙酮反应建立其在环缩合中的应用（方案5），以70％的产率提供4,6-二甲基-3-硝基水杨酸酯48。卤素取代法合成1还可以访问该结晶（ë）烯醇醚18的1，以及它的二甲基缩醛25，（Ž）烯醇醋酸盐32，和（ë）烯醇乙酸酯33。由4-溴-3-氧代丁酸酯12制备3-取代的4-溴丁烯酸酯15、16和26，这是使用N-溴-琥珀酰亚胺的现有方法的有用替代品。
• Two Synthesis Approaches of the 2<i>H</i>‐Tetrahydro‐4,6‐dioxo‐1,2‐oxazine Ring System of Alchivemycins A and B
  作者：Osamu Ishibashi、Yasuhiro Meguro、Shigefumi Kuwahara、Masaru Enomoto

  DOI：10.1002/ejoc.202301006

  日期：2024.3.11

  natural products, was synthesized via two routes. Both routes involved the intramolecular trapping of an acylketene intermediate by an internal hydroxy group as a key step. A DMAP−CaCl2-mediated O- to C-acyl migration reaction enabled installation of an acyl group at the C5 position of an unstable TDO intermediate.

  阿尔奇维霉素的2 H -四氢-4,6-二氧代-1,2-恶嗪 (TDO) 环模型是天然产物中前所未有的结构基序，通过两种途径合成。两条路线都涉及通过内部羟基对酰基乙烯酮中间体进行分子内捕获作为关键步骤。DMAP-CaCl 2介导的O-至C-酰基迁移反应使得能够在不稳定的TDO中间体的C5位置安装酰基。
• Synthesis of C-13-substituted retinoic acid analogs
  作者：Steven C. Welch、John M. Gruber

  DOI：10.1021/jo00342a001

  日期：1982.1
• Synthesis of 4-alkoxy-Δ3-pyrrolin-2-ones and tetramic acids
  作者：Kanwarpal S Kochhar、Holly J Carson、Kimberly A Clouser、John W Elling、Lauren A Gramens、Judith L Parry、Helayne L Sherman、Kevin Braat、Harold W Pinnick

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90063-2

  日期：1984.1