1-(9-allyl-9H-fluoren-9-yl)-but-3-yn-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-(9-allyl-9H-fluoren-9-yl)-but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 1-(9-Prop-2-enylfluoren-9-yl)but-3-yn-2-ol；1-(9-prop-2-enylfluoren-9-yl)but-3-yn-2-ol
• 化学式: C₂₀H₁₈O
• 分子量: 274.362
• InChiKey: ARFVFRPAKDGUFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(9-allyl-9H-fluoren-9-yl)-but-3-yn-2-ol 在 lithium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到9,9-diallylfluorene
  参考文献：
  名称：

  一种新的钌催化碳-碳三键断裂：乙炔醇有效转化为烯烃和一氧化碳

  摘要：

  我们报告了一种新的高效钌催化反应，可将乙炔醇转化为烯烃和一氧化碳。最有效的催化剂是 TpRu(PPh3)(CH3CN)2PF6 (10 mol%) 和三氟甲磺酸锂 (20 mol%)。使用同位素标记实验阐明了该反应的机制。

  DOI：

  10.1021/ja036246w

文献信息

• A New Ruthenium-Catalyzed Cleavage of a Carbon−Carbon Triple Bond:  Efficient Transformation of Ethynyl Alcohol into Alkene and Carbon Monoxide
  作者：Swarup Datta、Chia-Lung Chang、Kuo-Liang Yeh、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja036246w

  日期：2003.8.1

  We report a new and efficient ruthenium-catalyzed reaction that transforms ethynyl alcohol into alkene and carbon monoxide. The most efficient catalysts are TpRu(PPh3)(CH3CN)2PF6 (10 mol %) and lithium triflate (20 mol %). The mechanism of this reaction was elucidated using an isotope-labeling experiment.

  我们报告了一种新的高效钌催化反应，可将乙炔醇转化为烯烃和一氧化碳。最有效的催化剂是 TpRu(PPh3)(CH3CN)2PF6 (10 mol%) 和三氟甲磺酸锂 (20 mol%)。使用同位素标记实验阐明了该反应的机制。