2-azidobenzaldehyde phenylhydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azidobenzaldehyde phenylhydrazone
• 英文别名: 2-Azido-benzaldehyd-phenylhydrazon；N-[(E)-(2-azidophenyl)methylideneamino]aniline
• 化学式: C₁₃H₁₁N₅
• 分子量: 237.264
• InChiKey: ARFRWVMPMFCYJB-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidobenzaldehyde phenylhydrazone 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到N-苯基吲唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Dyall, Leonard K.; Holmes, Ann-Louise, Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 11, p. 1677 - 1686

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antiviral Activity of 1,4-Disubstituted-1,2,3-Triazoles against HSV-1 <i>in vitro</i>
  作者：Daiane J Viegas、Verônica D da Silva、Camilla D Buarque、David C Bloom、Paula A Abreu

  DOI：10.3851/imp3387

  日期：2020.11

  Herpes simplex virus 1 (HSV-1) affects a large part of the adult population. Anti-HSV-1 drugs, such as acyclovir, target thymidine kinase and viral DNA polymerase. However, the emerging of resistance of HSV-1 alerts for the urgency in developing new antivirals with other therapeutic targets. Thus, this study evaluated a series of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazole derivatives against HSV-1 acute infection and provided deeper insights into the possible mechanisms of action.

  Human fibroblast cells (HFL-1) were infected with HSV-1 17 syn+ and treated with the triazole compounds at 50 μM for 24 h. The 50% effective drug concentration (EC₅₀) was determined for the active compounds. Their cytotoxicity was also evaluated in HFL-1 with the 50% cytotoxic concentration (CC₅₀) determined using CellTiter-Glo^® solution. The most promising compounds were evaluated by virucidal activity and influence on virus egress, DNA replication and transcription, and effect on an acyclovir-resistant HSV-1 strain.

  Compounds 3 ( (E)-4-methyl-N′-(2-(4-(phenoxymethyl)-1H-1,2,3-triazol1yl)benzylidene)benzenesulfonohydrazide) and 4 ( 2,2′-(4,4′-((1,3-phenylenebis(oxy))bis(methylene))bis(1H-1,2,3-triazole-4,1 diyl)) dibenzaldehyde) were the most promising, with an EC₅₀ of 16 and 21 μM and CC₅₀ of 285 and 2,593 μM, respectively. Compound 3 was able to inhibit acyclovir-resistant strain replication and to interfere with virus egress. Both compounds did not affect viral DNA replication, but inhibited significantly the expression of ICP0, ICP4 and gC. Compound 4 also affected the transcription of UL30 and ICP34.5.

  Our findings demonstrated that these compounds are promising antiviral candidates with different mechanisms of action from acyclovir and further studies are merited.

  背景 单纯疱疹病毒 1（HSV-1）影响着大部分成年人。阿昔洛韦等抗 HSV-1 药物以胸苷激酶和病毒 DNA 聚合酶为靶点。然而，HSV-1 新出现的耐药性提醒人们迫切需要开发具有其他治疗靶点的新型抗病毒药物。因此，本研究评估了一系列 1,4-二取代-1,2,3-三唑衍生物对 HSV-1 急性感染的作用，并深入探讨了其可能的作用机制。方法 用人成纤维细胞（HFL-1）感染 HSV-1 17 syn+，并用 50 μM 的三唑化合物处理 24 小时。还在 HFL-1 中评估了这些化合物的细胞毒性，使用 CellTiter-Glo® 溶液测定了 50%的细胞毒性浓度（CC50）。根据杀病毒活性、对病毒排出、DNA 复制和转录的影响以及对耐阿昔洛韦 HSV-1 株系的影响，对最有希望的化合物进行了评估。结果 化合物 3（(E)-4-甲基-N′-(2-(4-(苯氧基甲基)-1H-1,2,3-三唑1基)苯亚甲基)苯磺酰肼）和 4（2,2′-(4,4′-(1、2,2′-(4,4′-((1,3-苯基双(氧基))双(亚甲基))双(1H-1,2,3-三唑-4,1 二基))二苯甲醛)最有前途，其 EC50 值分别为 16 和 21 μM，CC50 值分别为 285 和 2,593 μM。化合物 3 能够抑制耐阿昔洛韦毒株的复制，并干扰病毒的排出。这两种化合物都不影响病毒 DNA 的复制，但能显著抑制 ICP0、ICP4 和 gC 的表达。化合物 4 还影响 UL30 和 ICP34.5 的转录。结论 我们的研究结果表明，这些化合物是很有希望的抗病毒候选化合物，其作用机制与阿昔洛韦不同，值得进一步研究。
• Ardakani, Manouchehr Azadi; Smalley, Robert K.; Smith, Richard H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2501 - 2506
  作者：Ardakani, Manouchehr Azadi、Smalley, Robert K.、Smith, Richard H.

  DOI：——

  日期：——
• ARDAKANI, MANOUCHEHR, AZADI;SMALLEY, R. K.;SMITH, R. H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 10, 2501-2506
  作者：ARDAKANI, MANOUCHEHR, AZADI、SMALLEY, R. K.、SMITH, R. H.

  DOI：——

  日期：——
• Dyall, Leonard K.; Holmes, Ann-Louise, Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 11, p. 1677 - 1686
  作者：Dyall, Leonard K.、Holmes, Ann-Louise

  DOI：——

  日期：——