benzyl (4S)-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-oxoimidazolidine-4-carboxylate | 393548-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (4S)-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-oxoimidazolidine-4-carboxylate
• CAS: 393548-38-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₅
• 分子量: 306.318
• InChiKey: PIOCUYUFUISZND-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4S)-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-oxoimidazolidine-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 [(S)-4-[1-(Allylcarbamoyl-hydroxy-methyl)-butylcarbamoyl]-3-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-butyryl)-2-oxo-imidazolidin-1-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为丙型肝炎病毒NS3-4A丝氨酸蛋白酶抑制剂的新型2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物：酶抑制剂复合物的合成，活性和X射线晶体结构。

  摘要：

  报道了一些新颖的2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物的合成及其对HCV NS3丝氨酸蛋白酶的抑制活性。从这个新的P2核心衍生的抑制剂在低microM范围内表现出活性。呈现了与蛋白酶结合的抑制剂15c的X射线结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.058
• 作为产物：
  描述：

  (S)-dibenzyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-oxoimidazolidine-1,5-dicarboxylate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 benzyl (4S)-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-oxoimidazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为丙型肝炎病毒NS3-4A丝氨酸蛋白酶抑制剂的新型2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物：酶抑制剂复合物的合成，活性和X射线晶体结构。

  摘要：

  报道了一些新颖的2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物的合成及其对HCV NS3丝氨酸蛋白酶的抑制活性。从这个新的P2核心衍生的抑制剂在低microM范围内表现出活性。呈现了与蛋白酶结合的抑制剂15c的X射线结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.058

文献信息

• Novel 2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid derivatives as Hepatitis C virus NS3-4A serine protease inhibitors: synthesis, activity, and X-ray crystal structure of an enzyme inhibitor complex
  作者：Ashok Arasappan、F. George Njoroge、Tejal N. Parekh、Xiaozheng Yang、John Pichardo、Nancy Butkiewicz、Andrew Prongay、Nanhua Yao、Viyyoor Girijavallabhan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.058

  日期：2004.12

  Synthesis and HCV NS3 serine protease inhibitory activity of some novel 2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid derivatives are reported. Inhibitors derived from this new P2 core exhibited activity in the low microM range. X-ray structure of an inhibitor, 15c bound to the protease is presented.

  报道了一些新颖的2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物的合成及其对HCV NS3丝氨酸蛋白酶的抑制活性。从这个新的P2核心衍生的抑制剂在低microM范围内表现出活性。呈现了与蛋白酶结合的抑制剂15c的X射线结构。