benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deutero-α-D-mannopyranoside | 1423019-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deutero-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1423019-55-9
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 541.648
• InChiKey: HYWPIYGUZWWMDH-RVSFLXIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deutero-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以82%的产率得到6-deutero-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于 D-葡萄糖和 D-甘露糖的代谢探针。第 3 部分：合成特定的氘化 D-葡萄糖、D-甘露糖和 2-脱氧-D-葡萄糖。

  摘要：

  80 多年前，Otto Warburg 首次注意到癌细胞中碳水化合物代谢的改变。在常氧条件下控制糖酵解途径的基因上调，称为 Warburg 效应，可以清楚地区分恶性细胞和非恶性细胞。对癌症代谢兴趣的重新抬头旨在更好地了解恶性细胞和非恶性细胞之间的代谢差异，并利用这些差异创造新的治疗和诊断药物。修饰的 d-葡萄糖和 d-甘露糖类似物被证明会干扰其各自单糖母体分子的代谢，并且可能是临床上有用的抗癌剂和诊断剂。一种这样的药剂，2-脱氧-d-葡萄糖（2-DG），已经在体外和体内进行了广泛的研究，也进行了临床评估。研究清楚地表明 2-DG 具有多效作用机制。除了有效抑制糖酵解外，2-DG 还显示出影响蛋白质糖基化。为了更好地了解其分子作用机制，我们设计并合成了氘化分子探针，以使用质谱法研究 2-DG 对 d-葡萄糖和 d-甘露糖代谢的干扰。我们在此展示了所有所需探针的合成：2-deutero-d-g

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.11.021
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranoside 在 硼氘化钠 、 草酰氯 、 硫酸 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deutero-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于 D-葡萄糖和 D-甘露糖的代谢探针。第 3 部分：合成特定的氘化 D-葡萄糖、D-甘露糖和 2-脱氧-D-葡萄糖。

  摘要：

  80 多年前，Otto Warburg 首次注意到癌细胞中碳水化合物代谢的改变。在常氧条件下控制糖酵解途径的基因上调，称为 Warburg 效应，可以清楚地区分恶性细胞和非恶性细胞。对癌症代谢兴趣的重新抬头旨在更好地了解恶性细胞和非恶性细胞之间的代谢差异，并利用这些差异创造新的治疗和诊断药物。修饰的 d-葡萄糖和 d-甘露糖类似物被证明会干扰其各自单糖母体分子的代谢，并且可能是临床上有用的抗癌剂和诊断剂。一种这样的药剂，2-脱氧-d-葡萄糖（2-DG），已经在体外和体内进行了广泛的研究，也进行了临床评估。研究清楚地表明 2-DG 具有多效作用机制。除了有效抑制糖酵解外，2-DG 还显示出影响蛋白质糖基化。为了更好地了解其分子作用机制，我们设计并合成了氘化分子探针，以使用质谱法研究 2-DG 对 d-葡萄糖和 d-甘露糖代谢的干扰。我们在此展示了所有所需探针的合成：2-deutero-d-g

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.11.021