(Z)-1-chloro-2-phenylethenyl 2-thienyl ketone | 929618-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-chloro-2-phenylethenyl 2-thienyl ketone
• 英文别名: (Z)-2-chloro-3-phenyl-1-(2-thienyl)prop-2-enone；(Z)-2-chloro-3-phenyl-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 929618-33-7
• 化学式: C₁₃H₉ClOS
• 分子量: 248.733
• InChiKey: YMYOHJCVVSFVGL-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-chloro-2-phenylethenyl 2-thienyl ketone 、 4-甲氧基苯硼酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-2-(p-methoxyphenyl)-3-phenyl-1-(2-thienyl)propen-1-one 、 (Z)-2-(p-methoxyphenyl)-3-phenyl-1-(2-thienyl)propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用 β-烷氧基-α-氯烯基锂化合物制备新型 1,3-双(杂芳基)-2-氯丙烯-1-酮的简便方法

  摘要：

  1,3-联芳基和 1,3-双(杂芳基)丙烯-1-酮 14a-e, 16, 17a-c, 19, 20a 和相应的缩醛 15a-d, 18a 和 21a-d 通过以下方法成功合成一步法：α-氯-β-乙氧基乙烯基锂化合物与醛、酮反应，与TMSOTf依次水合。进一步钯催化的 1,3-联芳基-2-氯丙-2-烯酮芳基化反应收率良好。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600957
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(2-chloro-1-ethoxyethenyl)thiophene 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 (Z)-1-chloro-2-phenylethenyl 2-thienyl ketone
  参考文献：
  名称：

  新型构件：1-Aryl-2-chloro-1-ethoxyethenes – 制备和转化

  摘要：

  我们在此描述了一种通过二氯乙醛二乙基缩醛与各种芳基和烯基锂化合物高产率反应制备 1-芳基-2-氯-1-乙氧基乙烯 2a-u（阿尔茨海默病的前药）的简单方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600863