(2S,3S)-4-chloro-2,3-(O-isopropylidene)butane-1,2,3-triol | 157460-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-4-chloro-2,3-(O-isopropylidene)butane-1,2,3-triol
• 英文别名: [(4S,5R)-5-(chloromethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 157460-03-2
• 化学式: C₇H₁₃ClO₃
• 分子量: 180.631
• InChiKey: MGBDPQOQNCJHOX-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-4-chloro-2,3-(O-isopropylidene)butane-1,2,3-triol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 生成 (4R,5S)-4-(chloromethyl)-2,2-dimethyl-5-(phenoxymethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过两组分偶联法合成关键中间体，用于制备含有烯丙基侧链基团的4，5-二氢前列腺素。裙带菜的合成

  摘要：

  烯酮8是通过两组分偶联工艺制备4，5-二氢前列腺素的关键中间体，它是由容易获得的烯酮6高效制备的；还描述了使用烯酮8合成由Syntex开发的抗溃疡药enprostil 。

  DOI：

  10.1039/c39940001251
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,5S)-5-[(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3S)-4-chloro-2,3-(O-isopropylidene)butane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  通过两组分偶联法合成关键中间体，用于制备含有烯丙基侧链基团的4，5-二氢前列腺素。裙带菜的合成

  摘要：

  烯酮8是通过两组分偶联工艺制备4，5-二氢前列腺素的关键中间体，它是由容易获得的烯酮6高效制备的；还描述了使用烯酮8合成由Syntex开发的抗溃疡药enprostil 。

  DOI：

  10.1039/c39940001251

文献信息

• Syntheses and stereochemical assignment of toxic C17-polyacetylenic alcohols, virols A, B, and C, isolated from water hemlock (Cicuta virosa)
  作者：Koji Uwai、Yoshiteru Oshima、Takumichi Sugihara、Tomihisa Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00520-7

  日期：1999.7

  C17-polyacetylenic alcohols of the toxic plant, Cicuta virosa, virols A (1), B (2), and C (3) were synthesized by stereoselective routes to confirm their stereochemistry and to obtain supply of these compounds for pharmacological study. The syntheses used chiral 3-hydroxy-1-alkyne building blocks, Pd(0)-CuI(I)-catalyzed coupling of acetylene with vinyl chloride, and heterocoupling reaction of acetylene mediated

  在我们对有毒植物Cicuta virosa的神经毒性C 17-聚炔醇的研究过程中，通过立体选择路线合成了病毒A（1），B（2）和C（3），以确认其立体化学并获得供应。这些化合物用于药理研究。合成使用手性3-羟基-1-炔烃结构单元，Pd（0）-CuI（I）催化的乙炔与氯乙烯的偶联以及CuI介导的乙炔的异偶联反应。结果，确认病毒A（1），B（2）和C（3）的立体定位中心的绝对构型为S，S和小号，分别。