(4R,5S)-4-(chloromethyl)-2,2-dimethyl-5-(phenoxymethyl)-1,3-dioxolane | 127896-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R,5S)-4-(chloromethyl)-2,2-dimethyl-5-(phenoxymethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 127896-24-6
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₃
• 分子量: 256.729
• InChiKey: HWTWJGLRHOLEPV-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-(chloromethyl)-2,2-dimethyl-5-(phenoxymethyl)-1,3-dioxolane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-4-phenoxy-1-butyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过两组分偶联法合成关键中间体，用于制备含有烯丙基侧链基团的4，5-二氢前列腺素。裙带菜的合成

  摘要：

  烯酮8是通过两组分偶联工艺制备4，5-二氢前列腺素的关键中间体，它是由容易获得的烯酮6高效制备的；还描述了使用烯酮8合成由Syntex开发的抗溃疡药enprostil 。

  DOI：

  10.1039/c39940001251
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4R,5S)-4-(chloromethyl)-2,2-dimethyl-5-(phenoxymethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过两组分偶联法合成关键中间体，用于制备含有烯丙基侧链基团的4，5-二氢前列腺素。裙带菜的合成

  摘要：

  烯酮8是通过两组分偶联工艺制备4，5-二氢前列腺素的关键中间体，它是由容易获得的烯酮6高效制备的；还描述了使用烯酮8合成由Syntex开发的抗溃疡药enprostil 。

  DOI：

  10.1039/c39940001251

文献信息

• NIIDAS, PIRET;KANGER, T.;LOPP, M;LILLE, U., IZV. AN EHSSR. XIMIYA, 38,(1989) N, S. 285-286
  作者：NIIDAS, PIRET、KANGER, T.、LOPP, M、LILLE, U.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a key intermediate for preparation of 4,5-didehydro prostaglandins containing an allenyl side-chain group via two-component coupling process. Synthesis of enprostil
  作者：Naoya Ono、Yasufumi Kawanaka、Yukio Yoshida、Fumie Sato

  DOI：10.1039/c39940001251

  日期：——

  Enone 8, a key intermediate in the preparation of 4,5-didehydro prostaglandins via a two component coupling process, is prepared efficiently from readily available enone 6; the synthesis of enprostil, an antiulcer agent developed by Syntex, using enone 8 is also described.

  烯酮8是通过两组分偶联工艺制备4，5-二氢前列腺素的关键中间体，它是由容易获得的烯酮6高效制备的；还描述了使用烯酮8合成由Syntex开发的抗溃疡药enprostil 。