[(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-2-[[2-[bis[2-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methylcarbamothioylamino]ethyl]amino]ethylcarbamothioylamino]methyl]-6-methoxyoxan-3-yl] acetate | 211985-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-2-[[2-[bis[2-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methylcarbamothioylamino]ethyl]amino]ethylcarbamothioylamino]methyl]-6-methoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 211985-72-7
• 化学式: C₄₈H₇₅N₇O₂₄S₃
• 分子量: 1230.35
• InChiKey: ZTKRFLBZVPOWNP-BICSFYCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  464
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-2-[[2-[bis[2-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methylcarbamothioylamino]ethyl]amino]ethylcarbamothioylamino]methyl]-6-methoxyoxan-3-yl] acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到1-[2-[bis[2-[[(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methylcarbamothioylamino]ethyl]amino]ethyl]-3-[[(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  Multivalent ligands for the mannose-specific lectin on type 1 fimbriae of Escherichia coli : syntheses and testing of trivalent α-D-mannoside clusters

  摘要：

  描述了三触角簇α-D-甘露糖苷16、19、23和24的合成及其抑制大肠杆菌HB 101 (pPK14)的甘露糖依赖性结合的能力。簇糖苷是通过三-(3-羟丙基)硝基甲烷 13 的糖基化，以及通过酰胺键和硫脲键将合适的甘露糖苷衍生物与三-(2-羧乙基)硝基甲烷 17 和三-(2-氨基乙基)胺 20 连接而形成的功能化甘露糖苷附着在糖环 6 位的核心分子上，以允许引入的糖苷配基部分发生变化，以便比较它们对衍生甘露糖苷簇的抑制效力的影响。通过抑制凝集试验和 ELISA 测试，6 肽桥簇甘露糖苷 19 对大肠杆菌 1 型菌毛凝集素显示出最高的结合效力。

  DOI：

  10.1039/a801985a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-azido-6-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 [(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-2-[[2-[bis[2-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methylcarbamothioylamino]ethyl]amino]ethylcarbamothioylamino]methyl]-6-methoxyoxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Multivalent ligands for the mannose-specific lectin on type 1 fimbriae of Escherichia coli : syntheses and testing of trivalent α-D-mannoside clusters

  摘要：

  描述了三触角簇α-D-甘露糖苷16、19、23和24的合成及其抑制大肠杆菌HB 101 (pPK14)的甘露糖依赖性结合的能力。簇糖苷是通过三-(3-羟丙基)硝基甲烷 13 的糖基化，以及通过酰胺键和硫脲键将合适的甘露糖苷衍生物与三-(2-羧乙基)硝基甲烷 17 和三-(2-氨基乙基)胺 20 连接而形成的功能化甘露糖苷附着在糖环 6 位的核心分子上，以允许引入的糖苷配基部分发生变化，以便比较它们对衍生甘露糖苷簇的抑制效力的影响。通过抑制凝集试验和 ELISA 测试，6 肽桥簇甘露糖苷 19 对大肠杆菌 1 型菌毛凝集素显示出最高的结合效力。

  DOI：

  10.1039/a801985a