methyl 6-azido-6-deoxy-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 92528-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-azido-6-deoxy-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4-tribenzoyl-6-azido-α-D-mannopyranoside
• CAS: 92528-09-1
• 化学式: C₂₈H₂₅N₃O₈
• 分子量: 531.522
• InChiKey: LSKICROOUPISTF-AFRDOISBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  146.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-azido-6-deoxy-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 nitrosyl hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Jacobsen, Steffen, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 2, p. 157 - 164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-tosyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 sodium azide 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 6-azido-6-deoxy-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗增殖单糖-d-癸二酮生物共轭物的合成和体外研究。

  摘要：

  报道了单糖-d-癸二酮共轭物的合成。它们是由3-（丙-2-基氧基）-d-二十二烯酮醇或肟和单糖叠氮化物通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）制备的。通过MTT测定法，在体外研究了缀合物的抗增殖活性对一组人类粘附癌细胞系（HeLa，A2780和MCF-7）的抗增殖活性。事实证明，在低微摩尔范围内，受保护的含d-葡萄糖的d-癸二酮肟肟生物共轭物（24b）对A2780细胞系的IC50值最有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.029
• 作为试剂：
  描述：

  methyl α-D-manno-heptopyranosidurononitrile 在 双氧水 、 methyl 6-azido-6-deoxy-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 6-deoxy-α-D-mannoheptopyranuronic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Anti-(retro)viral conjugates of saccharides and acetamidino or guanidino compounds

  摘要：

  糖苷和乙酰胺基甲基或胍基化合物的共轭物，其化学式为：其中A为CH3或NH2；X为线性或支链的C1-C8烷基链，可含有羟基、氨基和/或羰基基团；n为1到6的整数，Sac为单糖或寡糖的残基，但当A为NH2且X为-(CH2)3—CH(NH2)—C(=O)-时，单糖残基在位置1不被取代，当Sac为寡糖残基时，n为2到6的整数，这些化合物可用作抗病毒药物，特别是作为抗逆转录病毒药物，可单独使用或与用于艾滋病治疗的其他化合物一起使用，如AZT和/或蛋白酶抑制剂，用于治疗HIV感染、艾滋病及艾滋病表现，如卡波西肉瘤。特别优选的化合物是氨基糖苷-精氨酸共轭物，其中糖苷是天然的氨基糖苷抗生素，如卡那霉素、庆大霉素和新霉素，这些抗生素与精氨酸残基共轭。

  公开号：

  US06642365B1

文献信息

• [EN] SULFATED OLIGOSACCHARIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'OLIGOSACCHARIDES SULFATES
  申请人：PROGEN IND LTD

  公开号：WO2005085264A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The invention relates to compounds which are polysufated oligosaccharide derivatives having activity as inhibitors of heparan sulfate-binding proteins and inhibitors of the enzyme heparanase; methods for the preparation of the compounds; compositions comprising the compounds, and use of the compounds and compositions thereof for the antiangiogenic, antimetastatic, anti-inflammatory, antimicrobial, anticoagulant and/or antithrombotic treatment, lowering of blood triglyceride levels and inhibition of cardiovascular disease of a mammalian subject.

  该发明涉及一类多硫代寡糖衍生物化合物，具有抑制肝素硫酸盐结合蛋白和抑制肝素酶酶活性的作用；该发明还涉及这些化合物的制备方法；包含这些化合物的组合物；以及这些化合物和组合物在哺乳动物主体中用于抗血管生成、抗转移、抗炎、抗微生物、抗凝血和/或抗血栓治疗、降低血液甘油三酯水平以及抑制心血管疾病的用途。
• Multivalent ligands for the mannose-specific lectin on type 1 fimbriae of Escherichia coli : syntheses and testing of trivalent α-D-mannoside clusters
  作者：Sven Kötter、Ulrike Krallmann-Wenzel、Stefan Ehlers、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1039/a801985a

  日期：——

  The syntheses of the triantennary cluster α-D-mannosides 16, 19, 23 and 24 and their capacities to inhibit mannose-dependent binding of E. coli HB 101 (pPKl4) are described. The cluster glycosides are formed by glycosylation of tris-(3-hydroxypropyl)nitromethane 13, and by linking of suitable mannoside derivatives via amide and thiourea bonds to tris-(2-carboxyethyl)nitromethane 17 and tris-(2-aminoethyl)amine 20. Functionalized mannosides are attached to the core molecules at the 6-position of the sugar ring to allow variation of the introduced aglycone moieties in order to compare their effects on the inhibitory potencies of the derived mannoside clusters. The 6-peptide-bridged cluster mannoside 19 displays the highest binding potency towards the type 1 fimbrial lectin of E. coli as tested by inhibition agglutination tests and ELISA.

  描述了三触角簇α-D-甘露糖苷16、19、23和24的合成及其抑制大肠杆菌HB 101 (pPK14)的甘露糖依赖性结合的能力。簇糖苷是通过三-(3-羟丙基)硝基甲烷 13 的糖基化，以及通过酰胺键和硫脲键将合适的甘露糖苷衍生物与三-(2-羧乙基)硝基甲烷 17 和三-(2-氨基乙基)胺 20 连接而形成的功能化甘露糖苷附着在糖环 6 位的核心分子上，以允许引入的糖苷配基部分发生变化，以便比较它们对衍生甘露糖苷簇的抑制效力的影响。通过抑制凝集试验和 ELISA 测试，6 肽桥簇甘露糖苷 19 对大肠杆菌 1 型菌毛凝集素显示出最高的结合效力。