3-benzylidene-6,7-dimethoxyisochromene-1,4-dione | 477338-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 3-benzylidene-6,7-dimethoxyisochromene-1,4-dione
• CAS: 477338-26-4
• 化学式: C₁₈H₁₄O₅
• 分子量: 310.306
• InChiKey: CUHGLTXORCBTTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylidene-6,7-dimethoxyisochromene-1,4-dione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-hydroxy-6,7-dimethoxy-3-phenyl-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  钯催化邻乙酰基苯甲酸的合成：2-羟基-3-苯基-1,4-萘醌和吲哚[2,3 - b ]萘-6,11-二酮的新有效途径

  摘要：

  我们在这里描述了一种新的，高效的，一般的合成方法，该方法通过Heck钯催化的正丁基乙烯基醚与邻溴代苯甲酸酯的芳基化反应来合成邻乙酰基苯甲酸，并将这些化合物用作合成3-苄叉基异色满1的原料，4-二酮，其容易重排为2-羟基-3-苯基-1，4-萘醌。还描述了该策略在吲哚[2，3 - b ]萘-6，11-二酮合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00990-5
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,5-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 palladium diacetate 盐酸 、 硫酸 、 ammonium acetate 、 溴 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-benzylidene-6,7-dimethoxyisochromene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化邻乙酰基苯甲酸的合成：2-羟基-3-苯基-1,4-萘醌和吲哚[2,3 - b ]萘-6,11-二酮的新有效途径

  摘要：

  我们在这里描述了一种新的，高效的，一般的合成方法，该方法通过Heck钯催化的正丁基乙烯基醚与邻溴代苯甲酸酯的芳基化反应来合成邻乙酰基苯甲酸，并将这些化合物用作合成3-苄叉基异色满1的原料，4-二酮，其容易重排为2-羟基-3-苯基-1，4-萘醌。还描述了该策略在吲哚[2，3 - b ]萘-6，11-二酮合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00990-5