2-hydroxy-6,7-dimethoxy-3-phenyl-[1,4]naphthoquinone | 155602-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-hydroxy-6,7-dimethoxy-3-phenyl-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 2-Hydroxy-6,7-dimethoxy-3-phenyl-[1,4]naphthochinon
• CAS: 155602-65-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O₅
• 分子量: 310.306
• InChiKey: LYWUJFGULXBZLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-6,7-dimethoxy-3-phenyl-[1,4]naphthoquinone 、 苯甲酰氯 生成 2-benzoyloxy-6,7-dimethoxy-3-phenyl-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Bentley et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 1763,1766

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯基乙酸乙酯 在 二硫化碳 、 三氯化铝 、 air 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-hydroxy-6,7-dimethoxy-3-phenyl-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Bentley et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 1763,1766

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of o-acetylbenzoic acids: a new, efficient general route to 2-hydroxy-3-phenyl-1,4-naphthoquinones and indolo[2,3-b]naphthalene-6,11-diones
  作者：José C Barcia、Jacobo Cruces、Juan C Estévez、Ramón J Estévez、Luis Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00990-5

  日期：2002.7

  here a new, efficient general synthesis of o-acetylbenzoic acids by Heck palladium-catalyzed arylation of n-butyl vinyl ether with o-bromobenzoic acid esters and the use of these compounds as starting materials for the synthesis of 3-benzylideneisochroman-1,4-diones, which readily rearrange to 2-hydroxy-3-phenyl-1,4-naphthoquinones. The application of this strategy to the synthesis of indolo[2,3-b]naphthalene-6

  我们在这里描述了一种新的，高效的，一般的合成方法，该方法通过Heck钯催化的正丁基乙烯基醚与邻溴代苯甲酸酯的芳基化反应来合成邻乙酰基苯甲酸，并将这些化合物用作合成3-苄叉基异色满1的原料，4-二酮，其容易重排为2-羟基-3-苯基-1，4-萘醌。还描述了该策略在吲哚[2，3 - b ]萘-6，11-二酮合成中的应用。
• A novel C–N cleavage in isoquinolines allowing the first direct transformation of 1-benzylisoquinolines into benzo[c]phenanthridines and a new route to 2-phenyl-1,4-naphthoquinones
  作者：Mónica Treus、Juan C Estévez、Luis Castedo、Ramón J Estévez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01052-2

  日期：2000.8

  can easily be transformed into N-carbethoxy-1-amino-2-phenylnaphthalenes. Bichler–Napieralski reaction of these latter compounds affords the corresponding benzo[c]phenanthridines, while their hydrolysis and subsequent oxidation constitutes a route to 2-phenyl-1,4-naphthoquinones.

  的治疗N-乙酯基-1- benzylideneisoquinolines用LDA给出N-乙氧羰基-1-氨基-1-（2-乙烯基苯基）-2- phenylethylenes，其可以容易地转化为N-乙氧甲酰基-1-氨基-2- phenylnaphthalenes。后面这些化合物的Bichler-Napieralski反应可提供相应的苯并[ c ]菲啶，而它们的水解和随后的氧化反应则是形成2-苯基-1,4-萘醌的途径。