2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl pyrrolidine-1-carbodithioate | 98121-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl pyrrolidine-1-carbodithioate
• 英文别名: [2-(4-Bromophenyl)-2-oxoethyl] pyrrolidine-1-carbodithioate
• CAS: 98121-69-8
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNOS₂
• 分子量: 344.296
• InChiKey: KXTDENHOLMVBBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  460.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.530±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl pyrrolidine-1-carbodithioate 在 sodium perchlorate 、 溴 作用下， 反应 0.5h， 生成 (4-bromophenyl)-(4-pyrrolidin-1-ium-1-ylidene-1,3-dithietan-2-yl)methanone;perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cyclisation of Dithiocarbamates: Synthesis of 1,3-Dithietan-2-ylideneammonium Salts

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31159
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl pyrrolidine-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  CS2、胺和氧化亚硝叶立德在水中的多组分反应：直接获得 β-酮基二硫代氨基甲酸酯、噻唑烷-2-硫酮和噻唑-2-硫酮

  摘要：

  已经描述了通过 CS 2 、胺和氧化硫叶立德的多组分反应合成 β-酮基二硫代氨基甲酸酯、噻唑烷-2-硫酮和噻唑-2-硫酮的简单、通用且无催化剂的合成方法。β-酮基亚砜叶立德在 CS 2和仲胺存在下生成 β-酮基二硫代氨基甲酸酯，而伯胺在酸性环境中脱水后生成噻唑烷-2-硫酮或噻唑-2-硫酮。反应过程简单，底物范围广，官能团耐受性好。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02763

文献信息

• Utility of N-Bromosuccinimide–Water Combination as a Green Reagent for Synthesis of N,S-Heterocycles and Dithiocarbamates from Styrenes
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Mehri Goudarzi

  DOI：10.1055/s-0040-1707258

  日期：2020.11

  An efficient and unprecedented green protocol has been developed for the synthesis of N,S-heterocycles from styrenes and alkyl dithiocarbamates with high to excellent yields. The reaction of primary or secondary amines, CS2, and styrenes was carried out in water in the presence of a catalytic amount of an inorganic base. All products were made by using an N-bromosuccinimide–H2O combination as a green

  已开发出一种高效且前所未有的绿色方案，用于从苯乙烯和二硫代氨基甲酸烷基酯合成 N,S-杂环，收率高至极好。在催化量的无机碱存在下，伯胺或仲胺、CS2和苯乙烯的反应在水中进行。所有产品均使用 N-溴代琥珀酰亚胺-H2O 组合作为绿色且廉价的试剂制成。
• Visible-Light-Induced Photocatalytic Synthesis of β-Keto Dithiocarbamates via Difunctionalization of Styrenes
  作者：Ramesh Kumar Vishwakarma、Saurabh Kumar、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01059

  日期：2021.6.4
• HARRIS, R. L. N.;MCFADDEN, H. G., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 2, 209-210
  作者：HARRIS, R. L. N.、MCFADDEN, H. G.

  DOI：——

  日期：——