(S)-2-(3-(methyldiphenylsilyl)-5-oxohexyl)isoindoline-1,3-dione | 1170729-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3-(methyldiphenylsilyl)-5-oxohexyl)isoindoline-1,3-dione
• CAS: 1170729-38-0
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₃Si
• 分子量: 441.602
• InChiKey: XSRICKYUIUJSNI-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-phthalimidoethyl)-1-methylenecyclopropane 、 2-(methyldiphenylsilyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 N,N-Bis((R)-1-phenylethyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (S)-3-[(methyldiphenylsilyl)methyl]-5-phthalimidopentan-2-one 、 (R)-3-[(methyldiphenylsilyl)methyl]-5-phthalimidopentan-2-one 、 (S)-2-(3-(methyldiphenylsilyl)-5-oxohexyl)isoindoline-1,3-dione 、
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Resolution of Racemic 1-Alkyl-2-methylenecyclopropanes via Palladium-Catalyzed Silaborative C−C Cleavage

  摘要：

  Kinetic resolution of racemic 1-alkyl-2-methylenecyclopropanes via silaborative C-C cleavage was efficiently catalyzed by a palladium complex bearing a chiral phosphoramidite, affording 2-boryl-3-silylmethyl-1-alkenes as major products with up to 92% ee. Enantioenrichment through parallel kinetic resolution, where the slower reacting enantiomer was converted to the constitutional isomer of the major product, may be involved as the crucial stereodiscriminating step.

  DOI：

  10.1021/ol900829c