[(3aR,4S,6S,7R,7aS)-7-acetyloxy-2-oxo-6-phenylsulfanyl-3-[(1R,4R,5S,6S)-4,5,6-triacetyloxy-3-(acetyloxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-4-yl]methyl acetate | 176389-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: [(3aR,4S,6S,7R,7aS)-7-acetyloxy-2-oxo-6-phenylsulfanyl-3-[(1R,4R,5S,6S)-4,5,6-triacetyloxy-3-(acetyloxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-4-yl]methyl acetate
• CAS: 176389-20-1
• 化学式: C₃₂H₃₇NO₁₅S
• 分子量: 707.709
• InChiKey: WMAQGEQOUYHLTC-GCULKZFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 、 [(3aR,4S,6S,7R,7aS)-7-acetyloxy-2-oxo-6-phenylsulfanyl-3-[(1R,4R,5S,6S)-4,5,6-triacetyloxy-3-(acetyloxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-4-yl]methyl acetate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以55%的产率得到benzyl O-<2,3-di-O-acetyl-3,4-O,N-carbonyl-4-deoxy-4-<(1R,4R,5S,6S)-4,5,6-triacetoxy-3-(acetoxymethyl)-cyclohex-2-enyl>amino-β-D-glucopyranosyl>-(1->4)-O-(tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-Acarbose. VI The Synthesis of a Hydroxylated Derivative of a Diastereoisomer of Acarbose

  摘要：

  由 N 链碳水化合物衍生的溴化糖基 二糖转化成苯基硫代糖苷，并与 苄基 2,3,6,2′,3′,6′-六-O-苄基-β-纤维二糖苷 生成 N-连接的卡巴四糖。完全 然后完全去除保护基团，得到 6′′-hydroxylated 衍生物，命名为 "β-adiposin-2"。 这是一种处理 β-D 葡萄糖苷键的酶的假定抑制剂。

  DOI：

  10.1071/c96156
• 作为产物：
  描述：

  在 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 [(3aR,4S,6S,7R,7aS)-7-acetyloxy-2-oxo-6-phenylsulfanyl-3-[(1R,4R,5S,6S)-4,5,6-triacetyloxy-3-(acetyloxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-4-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  “β-阿卡波糖”：β-d-葡糖苷酶和β-d-葡聚糖水解酶的潜在抑制剂

  摘要：

  “β-Adiposin-2”（β-阿卡波糖的6”-羟基化衍生物，本身是天然存在的阿卡波糖的非对映异构体）是由1-epivalienamine衍生物和2,3,6,2'苄基制备的，3′，6′-六-O-苄基-β-纤维二糖苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00298-5