12-Azatetracyclo[8.6.2.24,7.011,16]icosa-1(16),4,6,10,13,17,19-heptaen-15-one | 1294506-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 12-Azatetracyclo[8.6.2.24,7.011,16]icosa-1(16),4,6,10,13,17,19-heptaen-15-one
• CAS: 1294506-53-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: IBDYTVIAUAPKBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-Azatetracyclo[8.6.2.24,7.011,16]icosa-1(16),4,6,10,13,17,19-heptaen-15-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 15-Chloro-12-azatetracyclo[8.6.2.24,7.011,16]icosa-1(16),4,6,10,12,14,17,19-octaene
  参考文献：
  名称：

  DMAP-[2.2] 对环芳烷：观察不寻常的 CC 插入

  摘要：

  描述了衍生自 4-(二甲氨基) 吡啶 (DMAP) 的新型亲核催化剂家族。氨基吡啶部分连接到 [2.2] 对环芳烷骨架上，提供具有固有平面手性的催化剂。它们的合成被描述为从氨基对环烷 5 开始分四步进行。在此制备过程中，观察到了前所未有的涉及 CC 键插入的重排，导致了意想不到的喹诺酮-苯基 [2.2] 环烷 (8)。通过与手性仲胺形成非对映异构体，得到对映纯形式的目标催化剂16，允许简单的色谱分离。还进行了初步催化研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001623
• 作为产物：
  描述：

  4-amino[2.2]paracyclophane 以 二苯醚 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 12-Azatetracyclo[8.6.2.24,7.011,16]icosa-1(16),4,6,10,13,17,19-heptaen-15-one 、 6-Azatetracyclo[12.2.2.14,8.17,11]icosa-1(17),4,7,9,11(19),14(18),15-heptaen-20-one
  参考文献：
  名称：

  DMAP-[2.2] 对环芳烷：观察不寻常的 CC 插入

  摘要：

  描述了衍生自 4-(二甲氨基) 吡啶 (DMAP) 的新型亲核催化剂家族。氨基吡啶部分连接到 [2.2] 对环芳烷骨架上，提供具有固有平面手性的催化剂。它们的合成被描述为从氨基对环烷 5 开始分四步进行。在此制备过程中，观察到了前所未有的涉及 CC 键插入的重排，导致了意想不到的喹诺酮-苯基 [2.2] 环烷 (8)。通过与手性仲胺形成非对映异构体，得到对映纯形式的目标催化剂16，允许简单的色谱分离。还进行了初步催化研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001623

文献信息

• DMAP-[2.2]paracyclophane: Observation of an Unusual C-C Insertion
  作者：Nicolas De Rycke、Jérôme Marrot、François Couty、Olivier R. P. David

  DOI：10.1002/ejoc.201001623

  日期：2011.4

  moiety is attached to a [2.2]paracyclophane skeleton, giving a catalyst with intrinsic planar chirality. Their synthesis is described starting from aminoparacyclophane 5 in four steps. In the course of this preparation, an unprecedented rearrangement involving a C-C bond insertion was observed, leading to an unexpected quinolone-phenyl[2.2]cyclophane (8). The target catalyst 16 was obtained in enantio-pure

  描述了衍生自 4-(二甲氨基) 吡啶 (DMAP) 的新型亲核催化剂家族。氨基吡啶部分连接到 [2.2] 对环芳烷骨架上，提供具有固有平面手性的催化剂。它们的合成被描述为从氨基对环烷 5 开始分四步进行。在此制备过程中，观察到了前所未有的涉及 CC 键插入的重排，导致了意想不到的喹诺酮-苯基 [2.2] 环烷 (8)。通过与手性仲胺形成非对映异构体，得到对映纯形式的目标催化剂16，允许简单的色谱分离。还进行了初步催化研究。