4-amino[2.2]paracyclophane | 123439-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4-amino[2.2]paracyclophane
• 英文别名: 4-amino<2.2>paracyclophane；(rac)-4-amino[2.2]paracyclophane；Tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-4,6,10,12,13,15-hexaen-5-amine；tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaen-5-amine
• CAS: 123439-12-3
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: BPBOJZFNHXUUNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino[2.2]paracyclophane 在 盐酸 、 sodium iodate 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到(rac)-4-iodo-7-amino[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  [2.2]以N-杂环为配体的单环和双环钌（II）配合物

  摘要：

  桥接有问题的杂环：本文中，我们介绍了具有额外N供体取代基的单取代和同二取代的[2.2]对环环烷的合成，作为[2.2]对环环烷骨架作为桥连配体的起点。然后，研究了具有各种N-杂环作为取代基的[2.2]对环环烷的环钌化。

  DOI：

  10.1002/chem.201703291
• 作为产物：
  描述：

  4-formyl[2.2]paracyclophane 在 羟基甲苯磺酰碘苯 、 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-amino[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  取代的氨基[2.2]对环环烷的合成†

  摘要：

  开发了两种形成取代的氨基[2.2]对环环烷衍生物的方法。第一种方法涉及用叠氮化钠直接胺化溴化[2.2]对环环烷。这允许合成简单的单取代和二取代的衍生物，但不能产生在空间上拥挤的伪宝石衍生物。[2.2]对环环肟肟的“一锅法”氧化-洛森重排提供了对氨基[2.2]对环环糊精的访问，包括迄今为止报道的最有效的伪宝石平面手性氨基酸的合成。

  DOI：

  10.1039/c6ob02150f

文献信息

• Synthesis of Highly Functionalized 4-Aminoquinolines
  作者：Tim Wezeman、Sabilla Zhong、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/anie.201511385

  日期：2016.3.7

  A diverse set of highly substituted 4‐aminoquinolines was synthesized from ynamides, triflic anhydride, 2‐chloropyridine, and readily accessible amides in a mild one‐step procedure.

  通过温和的一步过程，由乙酰胺，三氟甲酸酐，2-氯吡啶和易于获得的酰胺合成了多种多样的高度取代的4-氨基喹啉。
• [EN] [2-2]PARACYCLOPHANE-DERIVED DONOR/ACCEPTOR-TYPE MOLECULES FOR OLED APPLICATIONS<br/>[FR] MOLÉCULES DE TYPE DONNEUR/ACCEPTEUR DÉRIVÉES DE [2-2] PARACYCLOPHANE POUR APPLICATIONS OLED
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2016196885A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Disclosed are [2.2]paracyclophane-derivative compounds and related polymers that are useful as stable, efficient, blue-light emitting compounds for OLED applications.

  揭示了作为OLED应用中稳定、高效、蓝光发射化合物的[2.2]对联环衍生物化合物及相关聚合物。
• Planar-Chiral Thioureas as Hydrogen-Bond Catalysts
  作者：Jakob F. Schneider、Florian C. Falk、Roland Fröhlich、Jan Paradies

  DOI：10.1002/ejoc.200901353

  日期：2010.4

  The synthesis of the first enantiopure planar-chiral thiourea catalysts is herewith described. New catalysts 1-3 were applied in asymmetric transformations, such as the Friedel-Crafts alkylation of indole, as well as in the transfer hydrogenation of nitroolefins. Bifunctional catalysts 2 and 3 exhibit enhanced activity in the investigated reactions, demonstrating their potential for organic synthesis

  在此描述了第一种对映体纯平面手性硫脲催化剂的合成。新催化剂1-3应用于不对称转化，如吲哚的Friedel-Crafts烷基化，以及硝基烯烃的转移加氢。双功能催化剂 2 和 3 在所研究的反应中表现出增强的活性，证明了它们在有机合成方面的潜力。
• Synthesis of Planar Chiral [2.2]Paracyclophanyl Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridinium Salts for the Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation
  作者：Dengxia Wang、Yudao Ma、Fuyan He、Wenzeng Duan、Lei Zhao、Chun Song

  DOI：10.1080/00397911.2011.610548

  日期：2013.2.1

  Abstract Several novel flexibility-restricted imidazo[1,5-a]pyridinium triflates (abbreviated as imidazolium salts) were synthesized from (4S p,13R p)-(−)-4-amino-13-bromo[2.2]paracyclophane and pyridylaldehyde. These imidazolium salts can be used as nitrogen-containing heterocyclic carbene precursors in asymmetric catalysis and here they are applied in the Rh-catalyzed asymmetric 1,2-addition of arylboronic

  摘要 以(4S p,13R p)-(-)-4-氨基-13-溴[2.2]对环芳烷和吡啶醛为原料合成了几种新型柔性受限的咪唑并[1,5-a]吡啶鎓三氟甲磺酸盐（简称咪唑鎓盐）。 . 这些咪唑鎓盐可用作不对称催化中的含氮杂环卡宾前体，在此它们用于 Rh 催化的芳基硼酸与醛的不对称 1,2-加成反应。在优化催化条件和测试一系列底物后，获得了适中的对映选择性和良好的产率。图形概要
• Synthesis and Chiroptical Properties of Planar Chiral Azahelicenes Based on [2.2]Paracyclophane
  作者：Dan Xu、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03325

  日期：2021.11.5

  Three pairs of planar chiral heteroarenes were synthesized using palladium-catalyzed Buchwald–Hartwig coupling and hypervalent iodine-mediated oxidative cyclization from optically pure 4-amino[2.2]paracyclophane. Among them, an enantiomer of planar chiral azahelicene was found to have circularly polarized luminescence activity that was remarkably stronger than that of planar chiral heteroarenes.

  使用钯催化的 Buchwald-Hartwig 偶联和高价碘介导的氧化环化从光学纯的 4-氨基 [2.2] 对环烷合成了三对平面手性杂芳烃。其中，平面手性氮杂杂环烯的对映体被发现具有明显强于平面手性杂芳烃的圆偏振发光活性。