1-methoxy-4-[[(3R)-3-(methoxymethoxy)pent-4-ynoxy]methyl]benzene | 1308324-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-4-[[(3R)-3-(methoxymethoxy)pent-4-ynoxy]methyl]benzene
• CAS: 1308324-51-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: CUXYUXAPZPQASN-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-[(1S)-1-(methoxymethoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 、 1-methoxy-4-[[(3R)-3-(methoxymethoxy)pent-4-ynoxy]methyl]benzene 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(4R)-4-(methoxymethoxy)-1-[(4S,5S)-5-[(1S)-1-(methoxymethoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of the cytotoxic lactone (−)-spicigerolide

  摘要：

  A highly stereoselective synthesis of the naturally occurring lactone (-)-spicigerolide has been achieved utilizing OsO(4)-catalyzed dihydroxylation, CBS, Lindlar's reductions, Still-Gennari, and Grignard reactions as the key reaction steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.010

文献信息

• Stereoselective total synthesis of the cytotoxic lactone (−)-spicigerolide
  作者：Gowravaram Sabitha、Chintam Nagendra Reddy、Atla Raju、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.02.010

  日期：2011.2

  A highly stereoselective synthesis of the naturally occurring lactone (-)-spicigerolide has been achieved utilizing OsO(4)-catalyzed dihydroxylation, CBS, Lindlar's reductions, Still-Gennari, and Grignard reactions as the key reaction steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.