(S)-N-(1-chloro-2-propyl)-N-cyanomethylbenzylamine | 152673-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-chloro-2-propyl)-N-cyanomethylbenzylamine
• 英文别名: 2-[benzyl-[(2S)-1-chloropropan-2-yl]amino]acetonitrile
• CAS: 152673-16-0
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂
• 分子量: 222.718
• InChiKey: RCJLVYWEVJZIEZ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-chloro-2-propyl)-N-cyanomethylbenzylamine 在 铂 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三苯基膦 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 94.58h， 生成 (3S,5S)-1-Benzyl-5-methyl-pyrrolidin-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  A practical stereoselective synthesis of (2S, 4S)-4-tert-butoxycarbonylamino-2-methylpyrrolidine

  摘要：

  Two practical syntheses of (2S, 4S)-4-tert-butoxycarbonylamino-2-methylpyrrolidine, an important intermediate for quinolone antibacterial agents, have been developed through the combination of diastereo and enantioselective reactions starting from ethyl crotonate and L-alanine, respectively.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01813-w
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(benzylideneamino)propan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-N-(1-chloro-2-propyl)-N-cyanomethylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of 3-Substituted Azetidinic Amino Acids

  摘要：

  一套对映体纯的N-二取代β-氨基醇通过与氯化亚硫酰的处理进行了氯化反应。该反应产生了一种区域异构体氯化物的混合物，可以通过在DMF中加热转化为更稳定的区域异构体。由此获得的氯化物参与了一次分子内阴离子环闭合反应，得到了完全保护的对映体和二态异构体纯的2,3-顺式二取代氮杂环丁胺类氨基酸。其中一种氨基酸被脱保护，包含在一个短肽序列中。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933125

文献信息

• Chiral quinolone intermediates
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05252747A1

  公开（公告）日：1993-10-12

  Chiral compounds having the formulae ##STR1## useful in the synthesis of quinolone intermediates.

  具有公式##STR1##的手性化合物，在喹诺酮中间体的合成中有用。
• CHIRAL QUINOLONE INTERMEDIATES
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0659178A1

  公开（公告）日：1995-06-28
• EP0659178A4
  申请人：——

  公开号：EP0659178A4

  公开（公告）日：1996-03-27
• US5252747A
  申请人：——

  公开号：US5252747A

  公开（公告）日：1993-10-12
• [EN] CHIRAL QUINOLONE INTERMEDIATES<br/>[FR] INTERMEDIAIRES DE QUINOLONE CHIRAUX
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1994006766A1

  公开（公告）日：1994-03-31

  (EN) Chiral compounds having formulae (III), (IV), (V), (VI), (VII) and (VIII), useful in the synthesis of quinolone intermediates.(FR) Composés chiraux répondant aux formules (III), (IV), (V), (VI), (VII) et (VIII). Ces composés conviennent à la synthèse d'intermédiaires de quinolone.