Boc-L-Val-3(R)-aminododecanoic acid methyl ester | 172941-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Boc-L-Val-3(R)-aminododecanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R)-3-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]dodecanoate
• CAS: 172941-77-4
• 化学式: C₂₃H₄₄N₂O₅
• 分子量: 428.613
• InChiKey: OVPSHFHTBLPJOK-QUCCMNQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Val-3(R)-aminododecanoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 WSCD*HCl 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-Val-bAla(3R-nonyl)-Gly-OEt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Rhodopeptin Analogues. 1. Modification of the East and South Amino Acid Moieties

  摘要：

  [GRAPHICS]Structure-activity relationships of the east and south amino acid modified analogues of rhodopeptins, novel antifungal cyclic tetrapeptides isolated from Rhodococcus species Mer-N1033, have been investigated. It was observed that a basic amino acid moiety (lysine or ornithine) as the east amino acid and a hydrophobic and bulky neutral amino acid (i.e., gamma-methylleucine) as the south amino acid were indispensable structure motifs for antifungal activity of rhodopeptin analogues.

  DOI：

  10.1021/ol005631c
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-2-dodecenoate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 Boc-L-Val-3(R)-aminododecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rhodopeptins，来自Rhodococcus sp。的具有抗真菌活性的新型环状四肽。三，视紫红质的合成研究。

  摘要：

  环（-Gly-Lys-L-Val-（R）-3-氨基十二烷酰基-）的总合成；LV9nA及其非对映体环（-Gly-L-Lys-L-Val-（S）-3-氨基十二烷酰基-）; 获得了LV9nB，其为rhodopeptin B5的β-氨基酸部分。通过将胺热加成到α，β-不饱和酯上，将β-氨基酸部分制成外消旋物。将外消旋β-氨基酸转化为它们的L-戊酰胺衍生物，并分离得到的非对映异构体。两种非对映异构体，L-Val-β-氨基酸与Gly-L-Lys偶联生成线性四肽，并通过二苯基磷酰叠氮化物（DPPA）方法将四肽环化在β-氨基酸的C端和Gly的N端之间。得到环状四肽。去保护的环状四肽LV9nA和LV9nB，两者均显示出与天然获得的杜鹃肽几乎相同的抗真菌活性。此外，比较两个同类物和视紫红素B5的1H NMR谱图表明，天然视紫红素B5中β-氨基酸部分的立体化学具有（R）-构型。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.710