(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(1,1-dichloroprop-1-en-2-yloxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane | 660852-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(1,1-dichloroprop-1-en-2-yloxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 660852-05-1
• 化学式: C₃₇H₃₈Cl₂O₆
• 分子量: 649.611
• InChiKey: NMWRGGDYXAWBHV-COTSBLAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(1,1-dichloroprop-1-en-2-yloxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 2,3,4,6-四邻苄基-alpha-d-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  O-Dichlorovinyl Osides: A New Anomeric Protecting Group

  摘要：

  二氯乙烯基甘露糖苷是通过在α-乙酸酯上使用Ph3P/CCl4的Wittig反应，从过乙酰化的甘露糖苷中获得的。这种新类型的糖苷已被用于快速合成相应的过苄基化甘露糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42487
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(1,1-dichloroprop-1-en-2-yloxy)oxan-2-yl]methyl acetate 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(1,1-dichloroprop-1-en-2-yloxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  O-Dichlorovinyl Osides: A New Anomeric Protecting Group

  摘要：

  二氯乙烯基甘露糖苷是通过在α-乙酸酯上使用Ph3P/CCl4的Wittig反应，从过乙酰化的甘露糖苷中获得的。这种新类型的糖苷已被用于快速合成相应的过苄基化甘露糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42487

文献信息

• <i>O</i>-Dichlorovinyl Osides: A New Anomeric Protecting Group
  作者：Jeannine Cleophax、Renata M. de Figueiredo、Vincent Bailliez、Didier Dubreuil、Alain Olesker

  DOI：10.1055/s-2003-42487

  日期：——

  Dichlorovinyl glycopyranosides are obtained from peracetylated glycopyranoses by a Wittig-type reaction with Ph3P/CCl4 on anomeric acetate. This new type of glycosides has been used to get rapid access to the corresponding perbenzylated glycopyranoses.

  二氯乙烯基甘露糖苷是通过在α-乙酸酯上使用Ph3P/CCl4的Wittig反应，从过乙酰化的甘露糖苷中获得的。这种新类型的糖苷已被用于快速合成相应的过苄基化甘露糖苷。