(1RS,2S,3R)-3-[(1R)-1-methoxymethoxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-methyl-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,4-butanediol | 367910-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: (1RS,2S,3R)-3-[(1R)-1-methoxymethoxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-methyl-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,4-butanediol
• 英文别名: (2S,3R)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[(R)-(3,4-dimethoxyphenyl)-(methoxymethoxy)methyl]-2-methylbutane-1,4-diol
• CAS: 367910-00-7
• 化学式: C₂₃H₃₀O₈
• 分子量: 434.486
• InChiKey: JHRCIRJPNIMHNW-RHJVHLLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2S,3R)-3-[(1R)-1-methoxymethoxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-methyl-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,4-butanediol 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到(2S,3S,4R)-4-[(1R)-1-methoxymethoxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-methyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性合成（+）-大雄激素C，一种四氢呋喃型木脂素，带有手性仲苄醇。

  摘要：

  使用苏式选择性醛醇缩合从L-阿拉伯糖立体选择性地合成（+）-Magnostellin C，其为带有手性仲苄基羟基的木脂素的四氢呋喃类型。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1559
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(pivaloyloxymethyl)-4-butanolide 在 sodium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.08h， 生成 (1RS,2S,3R)-3-[(1R)-1-methoxymethoxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-methyl-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性合成（+）-大雄激素C，一种四氢呋喃型木脂素，带有手性仲苄醇。

  摘要：

  使用苏式选择性醛醇缩合从L-阿拉伯糖立体选择性地合成（+）-Magnostellin C，其为带有手性仲苄基羟基的木脂素的四氢呋喃类型。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1559

文献信息

• First Stereoselective Synthesis of (+)-Magnostellin C, a Tetrahydrofuran Type of Lignan Bearing a Chiral Secondary Benzyl Alcohol
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Yoshiro KINOSHITA

  DOI：10.1271/bbb.65.1559

  日期：2001.1

  (+)-Magnostellin C, which is a tetrahydrofuran type of lignan bearing a chiral secondary benzylic hydroxy group, was stereoselectively synthesized from L-arabinose by using threo selective aldol condensation.

  使用苏式选择性醛醇缩合从L-阿拉伯糖立体选择性地合成（+）-Magnostellin C，其为带有手性仲苄基羟基的木脂素的四氢呋喃类型。