(4S)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentanamide | 188290-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentanamide
• CAS: 188290-22-4
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₆
• 分子量: 417.502
• InChiKey: NGZQLKDNNHEKCT-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentanamide 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (S)-9,10-dimethoxy-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性N-酰基亚胺离子环化反应不对称合成功能化的苯并[ a ]喹啉嗪衍生物

  摘要：

  从手性内酯7开始，已经完成了功能化的苯并[ a ]喹啉嗪衍生物（5）的手性合成。关键特征是通过手性内酰胺11b的N-酰基亚胺离子环化有效控制官能化的苯并[ a ]喹啉嗪衍生物5的环连接处的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00070-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 、 (5S)-5-(4-methoxybenzyloxymethyl)tetrahydro-2-furanone 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到(4S)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性N-酰基亚胺离子环化反应不对称合成功能化的苯并[ a ]喹啉嗪衍生物

  摘要：

  从手性内酯7开始，已经完成了功能化的苯并[ a ]喹啉嗪衍生物（5）的手性合成。关键特征是通过手性内酰胺11b的N-酰基亚胺离子环化有效控制官能化的苯并[ a ]喹啉嗪衍生物5的环连接处的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00070-7

文献信息

• Asymmetric synthesis of functionalized benzo[a]quinolizine derivatives via a diastereoselective N-acyliminium ion cyclization
  作者：Yong Sup Lee、Soo Sung Kang、Jung Hoon Choi、Hokoon Park

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00070-7

  日期：1997.3

  A chiral synthesis of functionalized benzo[a]quinolizine derivative (5) has been accomplished starting from a chiral lactone 7. The key feature is the efficient control of the stereochemistry of ring juncture of the functionalized benzo[a]quinolizine derivative 5 by the N-acyliminium ion cyclization of chiral lactam 11b.

  从手性内酯7开始，已经完成了功能化的苯并[ a ]喹啉嗪衍生物（5）的手性合成。关键特征是通过手性内酰胺11b的N-酰基亚胺离子环化有效控制官能化的苯并[ a ]喹啉嗪衍生物5的环连接处的立体化学。