(5S)-5-(4-methoxybenzyloxymethyl)tetrahydro-2-furanone | 188290-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-5-(4-methoxybenzyloxymethyl)tetrahydro-2-furanone
• 英文别名: (5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxolan-2-one
• CAS: 188290-11-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: TXTROYFDDKUOMH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-(4-methoxybenzyloxymethyl)tetrahydro-2-furanone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 Acetic acid (S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-oxo-1-phenethyl-piperidin-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性N-酰基亚胺离子环化反应不对称合成功能化的苯并[ a ]喹啉嗪衍生物

  摘要：

  从手性内酯7开始，已经完成了功能化的苯并[ a ]喹啉嗪衍生物（5）的手性合成。关键特征是通过手性内酰胺11b的N-酰基亚胺离子环化有效控制官能化的苯并[ a ]喹啉嗪衍生物5的环连接处的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00070-7
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 盐酸 、 三氟甲磺酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5S)-5-(4-methoxybenzyloxymethyl)tetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  pin曲霉B生产的一种新的五肽Aspinolide B的第一个全合成。

  摘要：

  通过化学筛选方法在och曲霉培养物中发现了新的10元内酯Aspinolide B（1）的第一个不对称全合成。关键步骤包括将TMS-乙炔选择性Felkin型加成到醛3a中以及Nozaki-Hiyama-Kishi偶联反应以建立所需的10元环。该合成证实了通过Helmchen方法建立的Aspinolide B的绝对立体化学，并纠正了先前报道的比旋光度。

  DOI：

  10.1021/jo000327i

文献信息

• Chemistry and biology of khafrefungin. Large-scale synthesis, design, and structure–activity relationship of khafrefungin, an antifungal agent
  作者：Masayuki Nakamura、Yuichiro Mori、Kennichi Okuyama、Kunihiro Tanikawa、Satoshi Yasuda、Kentaro Hanada、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/b305818b

  日期：——

  Large-scale synthesis, design, and structure-activity relationships of khafrefungin are reported. Khafrefungin is an antifungal agent that inhibits inositol phosphorylceramide (IPC) synthase, an enzyme involved in fungal sphingolipid biosynthesis. Unlike other inhibitors that inhibit the corresponding enzyme in fungi and mammals to the same extent, khafrefungin does not impair sphingolipid synthesis in mammals

  报道了khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。Khafrefungin是一种抗真菌剂，可抑制肌醇磷酸神经酰胺（IPC）合酶，该酶参与真菌鞘脂的生物合成。与在真菌和哺乳动物中以相同程度抑制相应酶的其他抑制剂不同，khafrefungin不会损害哺乳动物的鞘脂合成。我们已经开发了一种大规模合成khafrefungin的有效方法，并在此方法的基础上合成了各种khafrefungin衍生物。尽管大多数khafrefungin衍生物丧失了抗真菌活性，但内酯型衍生物的活性几乎与khafrefungin相同。我们还根据Khafrefungin的NOE实验设计并合成了在结构中心部分包​​含五元或六元环的衍生物。还合成了大环卡菲芬净衍生物，但是抗真菌活性丧失。这些结果表明，在真菌中可能严格识别khafrefungin的结构。
• A New Method for the Preparation of Non-Terminal Alkynes: Application to the Total Syntheses of Tulearin A and C
  作者：Konrad Lehr、Saskia Schulthoff、Yoshihiro Ueda、Ronaldo Mariz、Lucie Leseurre、Barbara Gabor、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201404873

  日期：2015.1.2

  Lactones are known to react with the reagent generated in situ from CCl4 and PPh3 in a Wittig‐type fashion to give gem‐dichloro‐olefin derivatives. Such compounds are now shown to undergo reductive alkylation on treatment with organolithium reagents RLi to furnish acetylene derivatives bearing the substituent R at their termini (R=Me, n‐, sec‐, tert‐alkyl, silyl); the reaction can be catalyzed with

  已知内酯会以Wittig型方式与CCl 4和PPh 3原位生成的试剂反应，生成宝石二氯烯烃衍生物。现已证明此类化合物在用有机锂试剂RLi处理后会发生还原烷基化反应，从而提供在其末端带有R取代基的乙炔衍生物（R = Me，n-，仲-，叔烷基，甲硅烷基）；该反应可以用Cu（acac）2或Fe（acac）3催化/ 1,2-二氨基苯 从容易获得的内酯前体以这种方式制备的两种炔醇衍生物，是细胞毒性海洋大环内酯类鹅膏蛋白A（1）和C（2）的总合成的关键组成部分。这些易碎目标的组装取决于闭环炔烃复分解（RCAM），然后通过反式氢化硅烷化/原去甲硅烷基化对所得的环炔烃进行正式的反式还原。
• First Total Synthesis of Aspinolide B, a New Pentaketide Produced by <i>Aspergillus </i><i>o</i><i>chraceus</i>
  作者：Ronaldo A. Pilli、Mauricio M. Victor、Armin de Meijere

  DOI：10.1021/jo000327i

  日期：2000.9.1

  The first asymmetric total synthesis of Aspinolide B (1), a new 10-membered lactone discovered by chemical screening methods in the cultures of Aspergillus ochraceus, has been accomplished. The key steps included a selective Felkin-type addition of TMS-acetylene to aldehyde 3a and a Nozaki-Hiyama-Kishi coupling reaction to build the required 10-membered ring. This synthesis confirmed the absolute stereochemistry

  通过化学筛选方法在och曲霉培养物中发现了新的10元内酯Aspinolide B（1）的第一个不对称全合成。关键步骤包括将TMS-乙炔选择性Felkin型加成到醛3a中以及Nozaki-Hiyama-Kishi偶联反应以建立所需的10元环。该合成证实了通过Helmchen方法建立的Aspinolide B的绝对立体化学，并纠正了先前报道的比旋光度。
• Asymmetric synthesis of functionalized benzo[a]quinolizine derivatives via a diastereoselective N-acyliminium ion cyclization
  作者：Yong Sup Lee、Soo Sung Kang、Jung Hoon Choi、Hokoon Park

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00070-7

  日期：1997.3

  A chiral synthesis of functionalized benzo[a]quinolizine derivative (5) has been accomplished starting from a chiral lactone 7. The key feature is the efficient control of the stereochemistry of ring juncture of the functionalized benzo[a]quinolizine derivative 5 by the N-acyliminium ion cyclization of chiral lactam 11b.

  从手性内酯7开始，已经完成了功能化的苯并[ a ]喹啉嗪衍生物（5）的手性合成。关键特征是通过手性内酰胺11b的N-酰基亚胺离子环化有效控制官能化的苯并[ a ]喹啉嗪衍生物5的环连接处的立体化学。