2-methylenebicyclo<3.3.1>nonan-6-one | 81386-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylenebicyclo<3.3.1>nonan-6-one
• 英文别名: 6-methylenebicyclo<3.3.1>nonane-2-one；6-methylenebicyclo<3.3.1>nonan-2-one；6-Methylidenebicyclo[3.3.1]nonan-2-one
• CAS: 81386-78-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: GUMAIGVLHGDWJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylenebicyclo<3.3.1>nonan-6-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 endo-2-hydroxy-6-methylenebicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.1]壬烷环系统中涉及位置C（2），C（6）和（C2），C（7）的分子内反应

  摘要：

  关于双环[3.3.1]壬烷衍生物中可能涉及C（2）–C（6）和C（2）–C（7）分子内反应的反应，根据环系统可用的构象进行了讨论。虽然内与NaOD加热-6-羟基双环[3.3.1] -nonan -2-酮（11）引入的三种氘原子（不包括羟基基团）时，外异构体（17）交换邻近六个氢氧合功能但不具有羰基质子。证据表明，立体定向碱基诱导的2,6-氢化物迁移很可能是通过双扭转船的过渡状态。用HCl水溶液在丙酮中处理6，6-乙二氧基-2-甲氧基亚甲基双环-[3.3.1]壬烷（36）以高收率产生2-羟基原金刚烷-10-酮（38）。该过程是由于含氧基团的水解而产生的，从而释放出内部的酮醛中间体（37），该中间体随后在C（2）醛与C（7）之间进行了分子内羟醛缩合。

  DOI：

  10.1039/p19810000565
• 作为产物：
  描述：

  二环[3.3.1]壬烷-2,6-二酮 、 亚甲基三苯基膦烷 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以63.2%的产率得到2-methylenebicyclo<3.3.1>nonan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Dovgan', N. L.; Likhotvorik, I. R.; Davidenko, N. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 1551 - 1552

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hawkins, Stephen C.; Scudder, Marcia L.; Craig, Donald C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 6, p. 855 - 870
  作者：Hawkins, Stephen C.、Scudder, Marcia L.、Craig, Donald C.、Rae, A. David、Raof, Razman B. Abdul、et al.

  DOI：——

  日期：——
• DOVGAN, N. L.;LIXOTVORIK, I. R.;DAVIDENKO, N. P.;YURCHENKO, A. G., ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 8, 1774-1775
  作者：DOVGAN, N. L.、LIXOTVORIK, I. R.、DAVIDENKO, N. P.、YURCHENKO, A. G.

  DOI：——

  日期：——
• DOVGAN N. L.; DAVIDENKO N. P.; SUBBOTIN N. B.; PLUZHNIK V. V., BECTH. KIEV. POLITEXN. IN-TA. XIM. MASHINOSTR. I TEXNOL.,(1986) N 23, 8-1+
  作者：DOVGAN N. L.、 DAVIDENKO N. P.、 SUBBOTIN N. B.、 PLUZHNIK V. V.

  DOI：——

  日期：——
• Dovgan', N. L.; Likhotvorik, I. R.; Davidenko, N. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 1551 - 1552
  作者：Dovgan', N. L.、Likhotvorik, I. R.、Davidenko, N. P.、Yurchenko, A. G.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular reactions involving positions C(2), C(6) and (C2), C(7) in the bicyclo[3.3.1]nonane ring system
  作者：Roger Bishop、William Parker、James Ronald Stevenson

  DOI：10.1039/p19810000565

  日期：——

  Reactions likely to involve C(2)–C(6) and C(2)–C(7) intramolecular reactions in bicyclo[3.3.1]nonane derivatives are discussed in terms of the conformations available to the ring system. While endo-6-hydroxybicyclo[3.3.1]-nonan-2-one (11) incorporated three deuterium atoms (excluding the hydroxy-group) on heating with NaOD, the exo-isomer (17) exchanged the six hydrogens adjacent to the oxygenation

  关于双环[3.3.1]壬烷衍生物中可能涉及C（2）–C（6）和C（2）–C（7）分子内反应的反应，根据环系统可用的构象进行了讨论。虽然内与NaOD加热-6-羟基双环[3.3.1] -nonan -2-酮（11）引入的三种氘原子（不包括羟基基团）时，外异构体（17）交换邻近六个氢氧合功能但不具有羰基质子。证据表明，立体定向碱基诱导的2,6-氢化物迁移很可能是通过双扭转船的过渡状态。用HCl水溶液在丙酮中处理6，6-乙二氧基-2-甲氧基亚甲基双环-[3.3.1]壬烷（36）以高收率产生2-羟基原金刚烷-10-酮（38）。该过程是由于含氧基团的水解而产生的，从而释放出内部的酮醛中间体（37），该中间体随后在C（2）醛与C（7）之间进行了分子内羟醛缩合。