4,5-bis(chloromethyl)-1-[(2-hydroxyethylthio)methyl]-1,2,3-triazole | 827603-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-bis(chloromethyl)-1-[(2-hydroxyethylthio)methyl]-1,2,3-triazole
• 英文别名: 2-({[4,5-Bis(chloromethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]methyl}sulfanyl)ethan-1-ol；2-[[4,5-bis(chloromethyl)triazol-1-yl]methylsulfanyl]ethanol
• CAS: 827603-97-4
• 化学式: C₇H₁₁Cl₂N₃OS
• 分子量: 256.156
• InChiKey: HHJBDQDFDYEZFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(2-acetoxyethylthio)methyl]-4,5-bis(chloromethyl)-1,2,3-triazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以83%的产率得到4,5-bis(chloromethyl)-1-[(2-hydroxyethylthio)methyl]-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑的N-和C-无环硫苷类似物

  摘要：

  叠氮化物衍生物 5 与 1,4-二羟基丁炔的环加成得到 N-硫代-无环核苷 6，该核苷 6 由溴衍生物 8 与 2-乙酰氧基-乙硫醇偶联制备。6 的解封得到游离核苷 7。6 的甲磺酰化提供二甲磺酸盐 9，在用氯阴离子处理后得到三个重排产物 14-16。这些化合物可以通过表锍离子 10 获得，该离子经过亲核置换和进一步的硫参与。解封 14-16 得到游离核苷类似物 17-19，其结构通过 COSY、ROESY、HMQC 和 HMBC NMR 技术确认。或者，由醇 6 与 Ph3P-CCl4 氯化制备化合物 16。6 的羰基化产生氨基甲酸酯 20，在去封闭时产生游离核苷类似物 21。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:380–387, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI

  DOI：

  10.1002/hc.20030

文献信息

• N- andC-acyclic thionuleoside analogues of 1,2,3-triazole
  作者：Najim A. Al-Masoudi、Yaseen A. Al-Soud、Asmehan Abdul-Zahra

  DOI：10.1002/hc.20030

  日期：——

  sulfur participation. Deblocking of 14–16 afforded the free nucleoside analogues 17–19, and their structures were confirmed by COSY, ROESY, HMQC, and HMBC NMR techniques. Compound 16 was prepared alternatively from chlorination of alcohol 6 with Ph3P-CCl4. Carbomoylation of 6 led to the carbamate 20, which gave the free nucleoside analogue 21 on deblocking. © 2004 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem

  叠氮化物衍生物 5 与 1,4-二羟基丁炔的环加成得到 N-硫代-无环核苷 6，该核苷 6 由溴衍生物 8 与 2-乙酰氧基-乙硫醇偶联制备。6 的解封得到游离核苷 7。6 的甲磺酰化提供二甲磺酸盐 9，在用氯阴离子处理后得到三个重排产物 14-16。这些化合物可以通过表锍离子 10 获得，该离子经过亲核置换和进一步的硫参与。解封 14-16 得到游离核苷类似物 17-19，其结构通过 COSY、ROESY、HMQC 和 HMBC NMR 技术确认。或者，由醇 6 与 Ph3P-CCl4 氯化制备化合物 16。6 的羰基化产生氨基甲酸酯 20，在去封闭时产生游离核苷类似物 21。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:380–387, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI