2-Phthalimido-isovaleriansaeureamid | 3997-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Phthalimido-isovaleriansaeureamid
• 英文别名: 2-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-3-methylbutanamide
• CAS: 3997-73-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: SQNDCUBAGKNUCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phthalimido-isovaleriansaeureamid 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 110.5h， 生成 diethyl [1-(2-amino-3-methylbutanamido)-2-(morpholin-4-yl)-2-oxoethyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Introduction of chiral 2-(aminoalkyl) substituents into 5-amino-1,3-oxazol-4-ylphosphonic acid derivatives and their use in phosphonodipeptide synthesis

  摘要：

  从邻苯二甲酰亚氨基烷酰胺1开始，我们提出了一种合成路线，以得到5-氨基-1,3-噁唑-4-基膦酸衍生物5，进一步用于获得保持原始光学纯度的膦酸二肽8、9和10。

  DOI：

  10.1039/c4ra13819h
• 作为产物：
  描述：

  Phthaloyl-DL-Val-Gly-OMe 在 nickel(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到2-Phthalimido-isovaleriansaeureamid
  参考文献：
  名称：

  过氧化镍对二肽的甘氨酸选择性α-碳-氮键裂解

  摘要：

  过氧化镍选择性切割二肽衍生物中甘氨酸残基的α-碳-氮键，得到相应的酰胺。甘氨酸的选择性归因于反应物残基与过氧化镍的优先络合以及随后通过稳定的以α为中心的甘氨酰基自由基进行反应。氧化过程可作为肽基甘氨酸α-酰胺化单加氧酶（PAM）的化学模型，此外，它可能具有合成肽内α，β-二氢杂氨基酸残基的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00216-0

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULES AGAINST CEREBLON TO ENHANCE EFFECTOR T CELL FUNCTION<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES DIRIGÉES CONTRE LE CÉRÉBLON POUR AMÉLIORER LA FONCTION DES LYMPHOCYTES T EFFECTEURS
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CENTER & RES INST INC

  公开号：WO2017161119A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Disclosed are small molecules against cereblon to enhance effector T cell function. Methodos of making thes molecules and methods of using them to treat various disease states are also disclosed.

  披露了针对小脑蛋白以增强效应T细胞功能的小分子。还披露了制造这些分子的方法以及使用它们治疗各种疾病状态的方法。
• A Lewis Acid Palladium(II)-Catalyzed Three-Component Synthesis of α-Substituted Amides
  作者：Tamara Beisel、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/ol402949t

  日期：2013.12.6

  A Lewis acid palladium-catalyzed reaction of amides, aryl aldehydes, and arylboronic acids is described. This new method allows for a practical and general synthesis of α-substituted amides from simple, readily available building blocks.

  描述了路易斯酸钯催化的酰胺，芳基醛和芳基硼酸的反应。该新方法允许从简单，容易获得的结构单元实际和通用地合成α-取代的酰胺。
• Small molecules against cereblon to enhance effector t cell function
  申请人：H. LEE MOFFITT CANCER CENTER AND RESEARCH INSTITUTE, INC.

  公开号：US11395820B2

  公开（公告）日：2022-07-26

  Disclosed are small molecules against cereblon to enhance effector T cell function. Methods of making these molecules and methods of using them to treat various disease states are also disclosed.

  所公开的是抗脑龙的小分子，可增强效应 T 细胞的功能。还公开了制造这些分子的方法以及用它们治疗各种疾病的方法。
• SMALL MOLECULES AGAINST CEREBLON TO ENHANCE EFFECTOR T CELL FUNCTION
  申请人：H. Lee Moffitt Cancer Center And Research Institute, Inc.

  公开号：EP3429996A1

  公开（公告）日：2019-01-23
• Introduction of chiral 2-(aminoalkyl) substituents into 5-amino-1,3-oxazol-4-ylphosphonic acid derivatives and their use in phosphonodipeptide synthesis
  作者：O. I. Lukashuk、E. R. Abdurakhmanova、K. M. Kondratyuk、O. V. Golovchenko、K. V. Khokhlov、V. S. Brovarets、V. P. Kukhar

  DOI：10.1039/c4ra13819h

  日期：——

  Starting from phthalimidoalkanoylamines 1 we have suggested a synthetic route to 5-amino-1,3-oxazol-4-ylphosphonic acid derivatives 5 , which have been further used to obtain phosphonodipeptides 8, 9, and 10 with the original optical purity retained.

  从邻苯二甲酰亚氨基烷酰胺1开始，我们提出了一种合成路线，以得到5-氨基-1,3-噁唑-4-基膦酸衍生物5，进一步用于获得保持原始光学纯度的膦酸二肽8、9和10。