2-methyl-1-(5-methylfuran-2-yl)but-3-en-1-ol | 80351-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-(5-methylfuran-2-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 5-methyl-2-furyl-(α-methylallyl)-carbinol；5-Methyl-2-furyl-(alpha-methylallyl)-carbinol
• CAS: 80351-91-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: FZBYFOWONBGGLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(5-methylfuran-2-yl)but-3-en-1-ol 在 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 以76.5%的产率得到2-(α-methylallyl)-3-methyl-4-hydroxy-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing cyclopentenolones

  摘要：

  一种制备式为##STR1##的环戊烯酮的方法，其中R.sub.1是具有不超过6个碳原子的烷基基团、不超过6个碳原子的烯基或炔基团，或式子##STR2##中的基团：其中R.sub.2是氢原子、甲基基团或卤素原子，直接从相应的呋喃-碳醇的式子##STR3##中，其中R.sub.1如上所定义，在单步反应中高产率地制备，其特征在于将呋喃-碳醇在有或无催化剂存在的情况下与水处理。

  公开号：

  US04510329A1
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醋酸 、 5-甲基-2-呋喃甲醇 在 potassium phosphate 、 C₅₀H₃₉IrN₂O₆P₂ 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-methyl-1-(5-methylfuran-2-yl)but-3-en-1-ol 、 (1R,2R)-2-methyl-1-(5-methylfuran-2-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化转移氢化对呋喃甲醇和糠醛进行对映选择性羰基化、巴豆化和叔异戊二烯化

  摘要：

  5-取代-2-呋喃甲醇1a - c在邻位环金属化铱存在下暴露于乙酸烯丙酯、α-甲基烯丙酯或 1,1-二甲基丙二烯后，会发生对映选择性羰基烯丙基化、巴豆基化和叔异戊二烯化分别由 ( R )-Cl、MeO-BIPHEP、( R )-C3-TUNEPHOS 和 ( R )-C3-SEGPHOS 改性的催化剂。在 2-丙醇存在下，但在其他条件相同的情况下，相应的取代糠醛2a - c被转化为相同的烯丙基化、巴豆化和叔-异戊二烯化。羰基烯丙基化、巴豆化和反向异戊二烯化的光学富集产物3b、4b和5b进行 Achmatowicz 重排，分别提供相应的 γ-羟基-β-吡喃酮6a - c，对映体过量的侵蚀可忽略不计。

  DOI：

  10.1021/jo902697g

文献信息

• Allylation Reactions of Aldehydes with Allylboronates in Aqueous Media: Unique Reactivity and Selectivity that are Only Observed in the Presence of Water
  作者：Shū Kobayashi、Toshimitsu Endo、Takumi Yoshino、Uwe Schneider、Masaharu Ueno

  DOI：10.1002/asia.201300440

  日期：2013.9

  Zn(OH)2‐catalyzed allylation reactions of aldehydes with allylboronates in aqueous media have been developed. In contrast to conventional allylboration reactions of aldehydes in organic solvents, the α‐addition products were obtained exclusively. A catalytic cycle in which the allylzinc species was generated through a B‐to‐Zn exchange process is proposed and kinetic studies were performed. The key

  已经开发了在水性介质中醛与烯丙基硼酸酯的Zn（OH）2催化的烯丙基化反应。与传统的醛在有机溶剂中的烯丙基硼化反应相反，α-加成产物是唯一获得的。提出了一个催化循环，其中烯丙基锌物质是通过B到Zn交换过程生成的，并进行了动力学研究。通过HRMS（ESI）分析和在线连续MS（ESI）分析检测了关键中间体烯丙基锌。该分析表明，在水性介质中，烯丙基锌物质与醛和水竞争性反应。用几种典型的烯丙基硼酸根（6a，图6b，6c，6d）阐明了水在该烯丙基化反应中的几个重要作用。醛与烯丙基硼酸2,2-二甲基-1,3-丙二醇酯的烯丙基化反应在水性介质中存在催化量的Zn（OH）2和非手性配体4d的情况下顺利进行，从而提供了相应的顺式加合物。具有非对映选择性高的收率。在所有情况下，均获得了α加成产物，并且可以耐受广泛的底物范围。此外，通过使用手性配体9将该反应应用于不对称催化。基于Zn- 9的X射线结构此外，还发现一
• US4510329A
  申请人：——

  公开号：US4510329A

  公开（公告）日：1985-04-09
• Enantioselective Carbonyl Allylation, Crotylation, and <i>tert</i>-Prenylation of Furan Methanols and Furfurals via Iridium-Catalyzed Transfer Hydrogenation
  作者：Benjamin Bechem、Ryan L. Patman、A. Stephen K. Hashmi、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jo902697g

  日期：2010.3.5

  identical conditions, the corresponding substituted furfurals 2a−c are converted to identical products of allylation, crotylation, and tert-prenylation. Optically enriched products of carbonyl allylation, crotylation, and reverse prenylation 3b, 4b, and 5b were subjected to Achmatowicz rearrangement to furnish the corresponding γ-hydroxy-β-pyrones 6a−c, respectively, with negligible erosion of enantiomeric

  5-取代-2-呋喃甲醇1a - c在邻位环金属化铱存在下暴露于乙酸烯丙酯、α-甲基烯丙酯或 1,1-二甲基丙二烯后，会发生对映选择性羰基烯丙基化、巴豆基化和叔异戊二烯化分别由 ( R )-Cl、MeO-BIPHEP、( R )-C3-TUNEPHOS 和 ( R )-C3-SEGPHOS 改性的催化剂。在 2-丙醇存在下，但在其他条件相同的情况下，相应的取代糠醛2a - c被转化为相同的烯丙基化、巴豆化和叔-异戊二烯化。羰基烯丙基化、巴豆化和反向异戊二烯化的光学富集产物3b、4b和5b进行 Achmatowicz 重排，分别提供相应的 γ-羟基-β-吡喃酮6a - c，对映体过量的侵蚀可忽略不计。
• Process for preparing cyclopentenolones
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04510329A1

  公开（公告）日：1985-04-09

  A process for preparing cyclopentenolones of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is an alkyl group having not more than 6 carbon atoms, an alkenyl or alkynyl group having not more than 6 carbon atoms or a group of the formula: ##STR2## in which R.sub.2 is a hydrogen atom, a methyl group or a halogen atom directly from the corresponding furan-carbinols of the formula: ##STR3## wherein R.sub.1 is as defined above in a single step with an excellent yield, characterized in that the furan-carbinols are treated with water in the presence or absence of a catalyst.

  一种制备式为##STR1##的环戊烯酮的方法，其中R.sub.1是具有不超过6个碳原子的烷基基团、不超过6个碳原子的烯基或炔基团，或式子##STR2##中的基团：其中R.sub.2是氢原子、甲基基团或卤素原子，直接从相应的呋喃-碳醇的式子##STR3##中，其中R.sub.1如上所定义，在单步反应中高产率地制备，其特征在于将呋喃-碳醇在有或无催化剂存在的情况下与水处理。