(S)-5-(tert.butyldimethylsilyloxy)-1-((4R,5S)-5-((S)-1-(tert.butyldimethylsilyloxy)pentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-difluoropent-3-yn-1-ol | 1221491-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-(tert.butyldimethylsilyloxy)-1-((4R,5S)-5-((S)-1-(tert.butyldimethylsilyloxy)pentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-difluoropent-3-yn-1-ol
• CAS: 1221491-02-6
• 化学式: C₂₇H₅₂F₂O₅Si₂
• 分子量: 550.875
• InChiKey: MMGLWAXFAFIGHJ-BJESRGMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(tert.butyldimethylsilyloxy)-1-((4R,5S)-5-((S)-1-(tert.butyldimethylsilyloxy)pentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-difluoropent-3-yn-1-ol 在 喹啉 、 Pd-BaSO₄ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以96%的产率得到(S,Z)-5-(tert.butyldimethylsilyloxy)-1-((4R,5S)-5-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-difluoropent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  硼内酯的 gem-difluoromethylenated 类似物的合成。

  摘要：

  描述了硼内酯的四个 gem-difluoromethylenated 类似物 4-7 的直接合成。合成的关键步骤包括通过铟介导的gem-difluoropropargylation与含氟结构单元11的醛9的简明制备关键中间体12a-b以及α,β-不饱和-δ-内酯的有效构建15a-b 通过 BAIB/TEMPO 程序。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.37
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 、 (4-bromo-4,4-difluorobut-2-ynyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以48%的产率得到(S)-5-(tert.butyldimethylsilyloxy)-1-((4R,5S)-5-((S)-1-(tert.butyldimethylsilyloxy)pentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-difluoropent-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  硼内酯的 gem-difluoromethylenated 类似物的合成。

  摘要：

  描述了硼内酯的四个 gem-difluoromethylenated 类似物 4-7 的直接合成。合成的关键步骤包括通过铟介导的gem-difluoropropargylation与含氟结构单元11的醛9的简明制备关键中间体12a-b以及α,β-不饱和-δ-内酯的有效构建15a-b 通过 BAIB/TEMPO 程序。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.37