(2R,3R)-4-(dibenzylamino)-2,3-dihydroxy-4-oxobutanoic acid | 1255508-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-4-(dibenzylamino)-2,3-dihydroxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1255508-56-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: QHERASGNOTZQLN-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E)-styrylboronate 、 (2R,3R)-4-(dibenzylamino)-2,3-dihydroxy-4-oxobutanoic acid 以 氘代氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (4R,5R)-5-(dibenzylcarbamoyl)-2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3,2-dioxaborolane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸/路易斯酸体系催化硼酸酯与苯并呋喃缩醛的对映选择性加成

  摘要：

  手性 α,β-二羟基羧酸催化烯基和芳基硼酸酯与色烯缩醛的对映选择性加成。最佳的羧酸是方案中所示的容易获得的酒石酸酰胺。光谱和动力学机理研究表明，交换过程产生反应性二氧硼杂环戊烷中间体，导致对映选择性加成到由色烯缩醛形成的吡喃鎓离子上。

  DOI：

  10.1002/anie.201003469
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-diacetoxy-4-(dibenzylamino)-4-oxobutanoic acid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以4.4 g的产率得到(2R,3R)-4-(dibenzylamino)-2,3-dihydroxy-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸/路易斯酸体系催化硼酸酯与苯并呋喃缩醛的对映选择性加成

  摘要：

  手性 α,β-二羟基羧酸催化烯基和芳基硼酸酯与色烯缩醛的对映选择性加成。最佳的羧酸是方案中所示的容易获得的酒石酸酰胺。光谱和动力学机理研究表明，交换过程产生反应性二氧硼杂环戊烷中间体，导致对映选择性加成到由色烯缩醛形成的吡喃鎓离子上。

  DOI：

  10.1002/anie.201003469
• 作为试剂：
  描述：

  异色满 、 diethyl 2-phenylvinylboronate 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 (2R,3R)-4-(dibenzylamino)-2,3-dihydroxy-4-oxobutanoic acid 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯甲醚与醛的催化对映选择性氧化交叉偶联

  摘要：

  已经开发了环状苄基醚与醛的第一个单锅对映选择性氧化偶联。将多种苄基醚以高对映选择性转化为相应的氧杂环。进行了机械实验以确定反应中间体的性质。还研究了该策略在与醛以外的其他亲核试剂偶联反应中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201308701

文献信息

• Enantioselective Addition of Boronates to Chromene Acetals Catalyzed by a Chiral Brønsted Acid/Lewis Acid System
  作者：Philip N. Moquist、Tomohiro Kodama、Scott E. Schaus

  DOI：10.1002/anie.201003469

  日期：2010.9.17

  Chiral α,β‐dihydroxy carboxylic acids catalyze the enantioselective addition of alkenyl and aryl boronates to chromene acetals. The optimal carboxylic acid is the easily available tartaric acid amide shown in the scheme. Spectroscopic and kinetic mechanistic studies demonstrate that an exchange process generates a reactive dioxoborolane intermediate leading to enantioselective addition to the pyrylium

  手性 α,β-二羟基羧酸催化烯基和芳基硼酸酯与色烯缩醛的对映选择性加成。最佳的羧酸是方案中所示的容易获得的酒石酸酰胺。光谱和动力学机理研究表明，交换过程产生反应性二氧硼杂环戊烷中间体，导致对映选择性加成到由色烯缩醛形成的吡喃鎓离子上。
• Organocatalytic Enantioselective Oxidative CH Alkenylation and Arylation of<i>N</i>-Carbamoyl Tetrahydropyridines and Tetrahydro-β-carbolines
  作者：Xigong Liu、Zhilin Meng、Chengkun Li、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201500703

  日期：2015.5.11

  The first organocatalytic enantioselective CH alkenylation and arylation reactions of N‐carbamoyl tetrahydropyridines and tetrahydro‐β‐carbolines (THCs) are described. The metal‐free processes represent an efficient and straightforward approach to a variety of structurally and electronically diverse α‐substituted tetrahydropyridines and THCs in good yields with excellent regio‐ and enantioselectivities

  描述了N-氨基甲酰基四氢吡啶和四氢-β-咔啉（THC）的第一个有机催化对映选择性CH烯基化和芳基化反应。无金属工艺代表了一种高效，直接的方法，可以以良好的产率，优异的区域选择性和对映体选择性，对各种结构和电子形式多样的α-取代的四氢吡啶和四氢呋喃进行处理。初步的控制实验提供了对反应机理的重要见解。