(2R,3R)-4-(dibenzylamino)-2,3-dihydroxy-4-oxobutanoic acid | 1255508-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-4-(dibenzylamino)-2,3-dihydroxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1255508-56-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: QHERASGNOTZQLN-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E)-styrylboronate 、 (2R,3R)-4-(dibenzylamino)-2,3-dihydroxy-4-oxobutanoic acid 以 氘代氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (4R,5R)-5-(dibenzylcarbamoyl)-2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3,2-dioxaborolane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸/路易斯酸体系催化硼酸酯与苯并呋喃缩醛的对映选择性加成

  摘要：

  手性 α,β-二羟基羧酸催化烯基和芳基硼酸酯与色烯缩醛的对映选择性加成。最佳的羧酸是方案中所示的容易获得的酒石酸酰胺。光谱和动力学机理研究表明，交换过程产生反应性二氧硼杂环戊烷中间体，导致对映选择性加成到由色烯缩醛形成的吡喃鎓离子上。

  DOI：

  10.1002/anie.201003469
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-diacetoxy-4-(dibenzylamino)-4-oxobutanoic acid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以4.4 g的产率得到(2R,3R)-4-(dibenzylamino)-2,3-dihydroxy-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸/路易斯酸体系催化硼酸酯与苯并呋喃缩醛的对映选择性加成

  摘要：

  手性 α,β-二羟基羧酸催化烯基和芳基硼酸酯与色烯缩醛的对映选择性加成。最佳的羧酸是方案中所示的容易获得的酒石酸酰胺。光谱和动力学机理研究表明，交换过程产生反应性二氧硼杂环戊烷中间体，导致对映选择性加成到由色烯缩醛形成的吡喃鎓离子上。

  DOI：

  10.1002/anie.201003469
• 作为试剂：
  描述：

  异色满 、 diethyl 2-phenylvinylboronate 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 (2R,3R)-4-(dibenzylamino)-2,3-dihydroxy-4-oxobutanoic acid 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯甲醚与醛的催化对映选择性氧化交叉偶联

  摘要：

  已经开发了环状苄基醚与醛的第一个单锅对映选择性氧化偶联。将多种苄基醚以高对映选择性转化为相应的氧杂环。进行了机械实验以确定反应中间体的性质。还研究了该策略在与醛以外的其他亲核试剂偶联反应中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201308701

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Oxidative CH Alkenylation and Arylation of<i>N</i>-Carbamoyl Tetrahydropyridines and Tetrahydro-β-carbolines
  作者：Xigong Liu、Zhilin Meng、Chengkun Li、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201500703

  日期：2015.5.11

  The first organocatalytic enantioselective CH alkenylation and arylation reactions of N‐carbamoyl tetrahydropyridines and tetrahydro‐β‐carbolines (THCs) are described. The metal‐free processes represent an efficient and straightforward approach to a variety of structurally and electronically diverse α‐substituted tetrahydropyridines and THCs in good yields with excellent regio‐ and enantioselectivities

  描述了N-氨基甲酰基四氢吡啶和四氢-β-咔啉（THC）的第一个有机催化对映选择性CH烯基化和芳基化反应。无金属工艺代表了一种高效，直接的方法，可以以良好的产率，优异的区域选择性和对映体选择性，对各种结构和电子形式多样的α-取代的四氢吡啶和四氢呋喃进行处理。初步的控制实验提供了对反应机理的重要见解。