1-(β-D-glucopyranosyl)-4-methyl-3-[(5-(2-pyrimidyl)-2-thienyl)methyl]benzene | 842134-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(β-D-glucopyranosyl)-4-methyl-3-[(5-(2-pyrimidyl)-2-thienyl)methyl]benzene
• 英文别名: 1-(β-D-glucopyranosyl)-4-methyl-3-[5-(2-pyrimidinyl)-2-thienylmethyl]benzene；1-(beta-D-glucopyranosyl)-4-methyl-3-(5-(2-pyrimidinyl)-2-thienylmethyl)benzene；(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[4-methyl-3-[(5-pyrimidin-2-ylthiophen-2-yl)methyl]phenyl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 842134-42-3
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 428.509
• InChiKey: MCGHXGVCRJMDGV-RQXATKFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基苄氯 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 溴 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.42h， 生成 1-(β-D-glucopyranosyl)-4-methyl-3-[(5-(2-pyrimidyl)-2-thienyl)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  C-葡萄糖苷与杂芳基噻吩作为新型钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2抑制剂

  摘要：

  Canagliflozin（1）是钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）的新型抑制剂，已开发用于治疗2型糖尿病。为了研究替换苯环中的效果1与杂芳族化合物，c ^ -glucosides 2设计，合成，并评价它们对SGLT2抑制活性。其中，3-吡啶基，2-嘧啶基或5-元杂芳基取代的衍生物显示出对SGLT2的强抑制活性，而5-嘧啶基取代与活性略有降低。特别是2g（TA-3404）在高脂饮食喂养的KK（HF-KK）小鼠中具有显着的降血糖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.048

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SGLT
  申请人：Fillers Walter Ferdinand Maria

  公开号：US20100099883A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention is directed to a novel process for the preparation of compounds having inhibitory activity against sodium-dependent glucose transporter (SGLT) being present in the intestine or kidney.

  本发明涉及一种新型制备具有抑制钠依赖型葡萄糖转运蛋白（SGLT）活性的化合物的方法。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SGLT2
  申请人：FARINA Vittorio

  公开号：US20110087017A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention is directed to a novel process for the preparation of compounds having inhibitory activity against sodium-dependent glucose transporter (SGLT) being present in the intestine or kidney.

  本发明涉及一种新型制备具有抑制钠依赖型葡萄糖转运蛋白（SGLT）活性的化合物的方法，该蛋白存在于肠道或肾脏中。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SGLT<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SGLT
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009035969A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention is directed to a novel process for the preparation of compounds having inhibitory activity against sodium-dependent glucose transporter (SGLT) being present in the intestine or kidney.

  本发明涉及一种新型制备具有抑制钠依赖型葡萄糖转运蛋白（SGLT）活性的化合物的方法，该蛋白存在于肠道或肾脏中。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SGLT2<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SGLT2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2012140120A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention is directed to a novel process for the preparation of compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof; comprising: reacting a compound of formula (V) wherein LG1 is a leaving group, with a mixture of a zinc salt and an organo-lithium reagent; in a first hydrocarbon solvent; at a temperature in the range of from about -78°C to about room temperature; to yield a mixture of the corresponding compound of formula (VI), wherein M1 is lithium, and the zinc salt; admixing to the mixture of the compound of formula (VI) and the zinc salt, a first ether solvent; to yield the corresponding compound of formula (VII), wherein M2 is a reactive zinc species.

  本发明涉及一种新型制备化合物（I）及其药学上可接受的盐和溶剂的方法；包括：将化合物（V）与LG1为离去基团的混合物反应，其中该混合物为锌盐和有机锂试剂；在第一烃溶剂中，在约-78°C至室温范围内的温度下进行反应；得到相应化合物（VI）的混合物，其中M1为锂，以及锌盐；将化合物（VI）和锌盐的混合物与第一醚溶剂混合；得到相应的化合物（VII），其中M2为反应性锌物种。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITTORS OF SGLT-2<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS POUVANT ÊTRE EMPLOYÉS COMME INHIBITEURS DE SGLT-2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2012162113A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention is directed to a novel process for the preparation of compounds having inhibitory activity against sodium-dependent glucose transporter (SGLT) being present in the intestine or kidney.

  本发明涉及一种新型工艺，用于制备具有抑制肠道或肾脏中存在的钠依赖性葡萄糖转运体（SGLT）活性的化合物。