(3aRS,5RS,6RS,7aSR)-5,6-bis-trifluoracetoxy-perhydro-isobenzofuranon | 124804-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aRS,5RS,6RS,7aSR)-5,6-bis-trifluoracetoxy-perhydro-isobenzofuranon
• CAS: 124804-13-3；134732-23-3；134732-24-4
• 化学式: C₁₂H₁₀F₆O₆
• 分子量: 364.198
• InChiKey: KKWFLUZWPMZJTD-JWXFUTCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-oxabicyclo[4.3.0]non-3-en-9-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 DOWEX 50 WX₈ 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (3aRS,5RS,6RS,7aSR)-5,6-bis-trifluoracetoxy-perhydro-isobenzofuranon
  参考文献：
  名称：

  Synthese und Konfigurationszuordnung von potentiell antimikrobiellen 5,6-Dihydroxyisobenzofuranonen

  摘要：

  Oxidation of isobenzofuranone 1 yielded in a diastereoselective reaction epoxide 2. Acidolysis of 2 resulted in a mixture of trans-glycols 6 a (88%) and 7 a (4%), which were separated by crystallization. The relative configuration of 6 a and 7 a at the chiral centers 3 a, 5, 6, and 7 a was determined by H-1-NMR-spectroscopy and X-ray analysis of O-acetylated and 7 a-methylated derivatives.

  DOI：

  10.1007/bf00809359