1-methyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1Hpyrazole-3-carboxylate acid methyl ester | 1383452-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1Hpyrazole-3-carboxylate acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-methyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazole-3-carboxylate；Methyl 1-methyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1383452-44-5
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 284.238
• InChiKey: IHBHGHDBRLPMHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1Hpyrazole-3-carboxylate acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-methyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazole-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一系列新的含酰胺键的1,2,4-三唑-[3,4- b ] -1,3,4-噻二嗪的合成，表征和生物学评价

  摘要：

  合成了两个带有酰胺键的3,6-二取代-7 H -1,2,4-三唑-[3,4- b ] -1,3,4-噻二嗪组合库。所有新合成的化合物都通过光谱分析进行了表征。筛选新合成的化合物的细胞毒性，抗炎和止痛活性。在测试的化合物中，该化合物（Ar = 4-（甲氧基苄基）哌嗪）是最有前途的分子，在（MCF-7）细胞中最大抑制浓度（IC 50）值的一半为14.24μM。化合物 （Ar = 4-（氯苄基）哌嗪）， ， 和 （Ar  =  2-（氟苯基）哌嗪）在50 mg / kg的剂量水平下表现出出色的抗炎活性，几乎与标准药物相当。如果被测化合物具有镇痛作用，则这些化合物， ， 和 在100和200 mg / kg / po剂量下均显示出更有效和一致的活性，而致溃疡的风险较小。

  DOI：

  10.1002/jhet.1766
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-methyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1Hpyrazole-3-carboxylate acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of a novel series of 1,3,4-oxadiazole bearing N-methyl-4-(trifluoromethyl)phenyl pyrazole moiety as cytotoxic agents

  摘要：

  On account of the reported anticancer activity of pyrazoles and oxadiazoles, we have designed and synthesized a novel combinatorial library of S-substituted-1,3,4-oxadiazole bearing N-methyl-4-(trifluoromethyl)phenyl pyrazole moiety and tested for in-vitro cytotoxic activity by MTT assay. Amongst the tested compounds, the compound 5e was the most promising anticancer agent with IC50 value of 15.54 mu M in MCF-7 cells, compared to Doxorubicin as standard drug. The newly synthesized compounds were characterized by NOE, IR, H-1 NMR, C-13 NMR and LC-MS analysis. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.03.056