6-phenyl-7H-indeno[2,1-c]quinoline | 73911-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-phenyl-7H-indeno[2,1-c]quinoline
• CAS: 73911-16-7
• 化学式: C₂₂H₁₅N
• 分子量: 293.368
• InChiKey: LMPIGUUZXBLELC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-vinylindene 在 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 一氯化碘 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-phenyl-7H-indeno[2,1-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物与N-不饱和醛亚胺的正式[4 + 2]-环化

  摘要：

  高度官能化的喹啉和吡啶可以通过BF 3· OEt 2介导的叠氮化物分别与N-芳基和N-烯基醛亚胺反应而合成。该反应机理可以描述为正式的[4 + 2]-环化反应，包括乙烯基叠氮化物对醛亚胺的前所未有的烯胺型亲核攻击，以及随后的亲核环化反应生成的亚氨基重氮离子部分。

  DOI：

  10.1002/asia.201402421

文献信息

• Coupling Radical Homoallylic Expansions with C–C Fragmentations for the Synthesis of Heteroaromatics: Quinolines from Reactions of <i>o</i>-Alkenylarylisonitriles with Aryl, Alkyl, and Perfluoroalkyl Radicals
  作者：Christopher J. Evoniuk、Gabriel dos Passos Gomes、Michelle Ly、Frankie D. White、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00262

  日期：2017.4.21

  radicals to isonitriles can be harnessed for initiating reaction cascades designed to overcome the stereoelectronic restrictions on homoallylic ring expansion in alkyne reactions and to develop a new general route for the preparation of N-heteroaromatics. This method utilizes alkenes as synthetic equivalents of alkynes by coupling homoallylic ring expansion to yield the formal “6-endo” products with aromatization

  可以利用自由基向异腈中的选择性加成来引发反应级联反应，该反应级联旨在克服炔烃反应中立体电子对均烯丙基环扩展的限制，并为制备N-杂芳族化合物开发一条新的通用路线。该方法利用烯烃作为炔烃的合成等价物，通过均电子扩环偶联，通过立体电子辅助的C-C键断裂产生芳构化的形式正式的“ 6- endo ”产品。均质膨胀势能面的计算分析表明，间接5-exo / 3-exo / retro-3-exo路径比直接6-endo-trig封闭更快，从而揭示了环化过程的一般exo-preference。
• Coupling cyclizations with fragmentations for the preparation of heteroaromatics: quinolines from o-alkenyl arylisocyanides and boronic acids
  作者：Christopher J. Evoniuk、Michelle Ly、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1039/c5cc04391c

  日期：——

  Stereoelectronic restrictions on homoallylic ring expansion in alkyne cascades can be overcome by using alkenes as synthetic equivalents of alkynes in reaction cascades that are terminated by C-C bond fragmentation....

  可以通过使用烯烃作为反应级联中炔烃的合成等价物来克服炔烃级联中均烯丙基环扩展的立体电子限制，这些反应级联以CC键断裂为终止...。
• Physicochemical properties of a urea/zinc chloride eutectic mixture and its improved effect on the fast and high yield synthesis of indeno[2,1-<i>c</i>]quinolines
  作者：Diana Peña-Solórzano、Vladimir V. Kouznetsov、Cristian Ochoa-Puentes

  DOI：10.1039/d0nj01342k

  日期：——

  this DES as a valuable reaction medium, the three-component Povarov reactions between aromatic aldehydes, anilines and indene were studied obtaining a series of pharmacologically important indeno[2,1-c]quinolines in high yields with short reaction times. All the reactions proceeded efficiently using the eutectic mixture as an environmentally friendly solvent, which was reused up to three cycles. Moreover

  为此，使用FTIR，RAMAN和TGA制备了低熔点的尿素-氯化锌混合物并进行了表征。此外，还测量并分析了诸如电导率，密度，pH和折射率等物理化学性质随温度的变化。为了进一步扩大这种DES作为有价值的反应介质的用途，研究了芳香醛，苯胺和茚之间的三组分Povarov反应，获得了一系列具有重要药理意义的茚并[2,1- c喹啉高产且反应时间短。使用低共熔混合物作为环境友好的溶剂，所有反应均有效进行，可重复使用多达三个循环。此外，绿色度量分析表明，该协议为构建相同杂环系统的传统方法提供了绿色且非常有效的替代方法。
• GUPTA S. C.; QURAISHI M. A.; DHAWAN S. N., INDIAN J. CHEM., 1979, B 18, NO 6, 547-548
  作者：GUPTA S. C.、 QURAISHI M. A.、 DHAWAN S. N.

  DOI：——

  日期：——