tert-butyl benzyl(2-iodophenyl)carbamate | 1276611-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl benzyl(2-iodophenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-benzyl-N-(2-iodophenyl)carbamate
• CAS: 1276611-59-6
• 化学式: C₁₈H₂₀INO₂
• 分子量: 409.267
• InChiKey: KHGYNTPEAVZGDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl benzyl(2-iodophenyl)carbamate 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.42h， 生成 (E)-3-(2-hydroxyethyl)-1-benzyl-3-(3-(trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化碳硅烷化和樱井型环化合成螺恶吲哚的灵活策略

  摘要：

  已经研究了N- [2-（1,3-丁烯基）芳基]氨基甲酰氯的分子内碳硅烷化。六甲基二硅烷与反应平稳地进行在[钯（η催化量的存在3 -烯丙基）CL] 2，得到的羟吲哚与以良好的收率烯丙基硅烷官能团。产物随后进行樱井型反应，通过控制三个连续的立体异构中心的立体化学，从而提供了更高级的三环螺硫辛醇。

  DOI：

  10.1021/ol2003447
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 tert-butyl benzyl(2-iodophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  A carboxylate-assisted amination/unactivated C(sp²)–H arylation reaction via a palladium/norbornene cooperative catalysis

  摘要：

  一种羧酸盐辅助的钯催化的Catellani反应，与ortho-氨基化和未活化的C(sp2)-H芳基化兼容，合成了一系列1-氨基取代的二氢苯并喹啉、苯并喹啉和6H-苯并[c]色烯。

  DOI：

  10.1039/c9cc09265j

文献信息

• Acid‐Promoted Expeditious Syntheses of Aminated Dibenzosultams via Palladium/Norbornene Cooperatively Catalysed C−H Amination/Arylation
  作者：Shen Zhao、Shibo Han、Guopeng Du、Daopeng Zhang、Hui Liu、Xinjin Li、Yunhui Dong、Feng‐Gang Sun

  DOI：10.1002/adsc.202001413

  日期：2021.4.13

  Herein we reported a protocol to access aminated benzofused sultams through sequential ortho‐amination, followed by ipso‐arylation of aryl iodide bearing sulfonamide functional group via palladium/norbornene coorperative catalysis. This reaction has showcased a broad spectrum of substrate scope under mild conditions with moderate to good efficiency.

  本文我们报道的协议访问胺化苯并稠通过顺序磺内酰胺邻-amination，随后本位经由钯/降冰片烯coorperative催化芳基碘化物轴承磺酰胺官能团的-arylation。该反应在温和条件下以中等到良好的效率展示了广泛的底物范围。
• Synthesis of 4‐Aryl‐2‐Quinolones <i>via</i> Copper‐Catalyzed Hydroarylation of ( <i>o</i> ‐Aminophenyl)propiolates with Arylboronates
  作者：Tsukasa Murayama、Masatoshi Shibuya、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1002/adsc.201500837

  日期：2016.1.21

  4‐Aryl‐2(1H)‐quinolones were efficiently synthesized via copper‐catalyzed hydroarylation of (o‐aminophenyl)propiolates with arylboronic acid neopentyl glycol esters. The substrate propiolates were prepared from the corresponding silylalkynes with carbon dioxide by Kondo’s carboxylation method using N,N‐dimethylformamide as a solvent. Hydroarylation was performed in the presence of 3 mol% copper(II)

  通过芳基硼酸新戊二醇酯的（o-氨基苯基）丙酸酯的铜催化加氢芳基化反应可有效合成4-Aryl-2（1 H）-喹诺酮。底物丙酸酯由相应的甲硅烷基炔烃与二氧化碳通过Kondo的羧化方法，使用N，N-二甲基甲酰胺作为溶剂制备。在甲醇中存在3摩尔％乙酸铜（II）的情况下，在28°C下进行氢化芳基化12小时，然后在同一锅中使用三氟甲磺酸（3.0当量）在65°C下进行2小时脱保护，得到所需的4-芳基-2（1 H）-喹诺酮类化合物的收率为39-89％。
• [EN] METHOD FOR PREPARING O-IODOPHENYL COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ O-IODOPHÉNYLE<br/>[ZH] 一种邻碘苯基化合物的制备方法
  申请人：[en]SOOCHOW UNIVERSITY;[zh]苏州大学

  公开号：WO2024011415A1

  公开（公告）日：2024-01-18

  本发明公开了一种邻碘苯基化合物的制备方法，以碘苯化合物、酰胺化合物为原料，在氢化钠或者正丁基锂、溶剂存在下，反应得到邻碘苯基化合物。随着有机化学深入生活的方方面面，无论是在药物合成工艺研发还是其他工业制造方面探寻绿色环保、方便快捷、原子利用率高的合成方法都是至关重要的。含有C-N键的化合物不仅广泛存在于自然界，在生物医药领域同样扮演着不可替代的作用。本发明介绍了一种以邻二碘苯为前体，不需要金属催化剂和及其昂贵特殊的配体以及高温、高压等条件，高效构建C-N键的新方法。
• 一种邻碘苯基化合物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN115010564A

  公开（公告）日：2022-09-06

  本发明公开了一种邻碘苯基化合物的制备方法，以碘苯化合物、酰胺化合物为原料，在氢化钠或者正丁基锂、溶剂存在下，反应得到邻碘苯基化合物。随着有机化学深入生活的方方面面，无论是在药物合成工艺研发还是其他工业制造方面探寻绿色环保、方便快捷、原子利用率高的合成方法都是至关重要的。含有C‑N键的化合物不仅广泛存在于自然界，在生物医药领域同样扮演着不可替代的作用。本发明介绍了一种以邻二碘苯为前体，不需要金属催化剂和及其昂贵特殊的配体以及高温、高压等条件，高效构建C‑N键的新方法。
• 一种利用含氮及保护基化合物制备含氮芳基化合物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN115043736A

  公开（公告）日：2022-09-13

  本发明公开了一种利用含氮及保护基化合物制备含氮芳基化合物的方法，包括以下步骤：（1）将含氮羰基化合物与邻二碘苯反应，得到含氮及保护基化合物；（2）将含氮及保护基化合物与硫磺反应，得到含氮芳基化合物；（3）将含氮及保护基化合物脱保护后，分别与苯乙炔、吲哚、硫磺、硫代乙酰胺、降冰片烯、硫化钾、丙烯酸乙酯、4‑氯苯硼酸反应，得到含氮芳基化合物；（4）将含氮及保护基化合物脱保护后，进行碘分子内成环反应，得到含氮芳基化合物。本发明以无金属催化的反应制备含氮及保护基化合物，经过进一步反应得到产物，具有高收率、反应条件简单的优点。