(+/-)-cis-N-Methyl-4-methyl-7,8-(methylenedioxy)-3-<2-(cyanomethyl)-4,5-(methylenedioxy)phenyl>-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolone | 88610-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-cis-N-Methyl-4-methyl-7,8-(methylenedioxy)-3-<2-(cyanomethyl)-4,5-(methylenedioxy)phenyl>-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolone
• 英文别名: cis-N-Methyl-3-(2-(cyanomethyl)-4,5-(methylenedioxy)phenyl)-4-methyl-7,8-(methylendioxy)-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolone
• CAS: 88610-29-1
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₅
• 分子量: 378.384
• InChiKey: PYJPZYDHYGUOLV-JEOXALJRSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-N-Methyl-4-methyl-7,8-(methylenedioxy)-3-<2-(cyanomethyl)-4,5-(methylenedioxy)phenyl>-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolone 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 48.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a hypothetical intermediate in the biosynthesis of the 13-methylbenzophenanthridine alkaloids corynoline and 14-epicorynoline and the B-secoprotoberberine alkaloid corydalic acid methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84459-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4-(Methylenedioxy)-7-methylhomophthalic anhydride 、 <2-(cyanomethyl)-4,5-(methylenedioxy)benzylidene>-methylamine 生成 (+/-)-cis-N-Methyl-4-methyl-7,8-(methylenedioxy)-3-<2-(cyanomethyl)-4,5-(methylenedioxy)phenyl>-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolone 、 trans-N-Methyl-3-(2-(cyanomethyl)-4,5-(methylenedioxy)phenyl)-4-methyl-7,8-(methylenedioxy)-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-corydalic acid methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00181a029

文献信息

• Synthesis and evaluation of hypothetical intermediates in the biosynthetic conversion of protoberberine to benzo[c]phenanthridine alkaloids. Evidence for oxidative carbon-nitrogen bond fission followed by intramolecular recyclization in cell cultures of Corydalis incisa
  作者：Kinuko Iwasa、Miyoko Kamigauchi、Narao Takao、Mark Cushman、Jer Kang Chen、Wai Cheong Wong、Ann McKenzie

  DOI：10.1021/ja00202a038

  日期：1989.9