ethyl 2-hydroxy-2-trifluoromethyl-4-pentenoate | 173949-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-2-trifluoromethyl-4-pentenoate
• 英文别名: ethyl 2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate
• CAS: 173949-77-4
• 化学式: C₈H₁₁F₃O₃
• 分子量: 212.169
• InChiKey: LOESGNKQLCCENY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-2-trifluoromethyl-4-pentenoate 在 盐酸 、 亚硝酸特丁酯 、 詹氏催化剂 、 二氧化碳 、 氨 、 水 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 80.0 ℃ 、13.6 MPa 条件下， 反应 64.5h， 生成 [(6R)-6-hydroxy-12,12-dimethyl-6,15-bis(trifluoromethyl)-19-oxa-3,4,13,18-tetrazatricyclo[12.3.1.12,5]nonadeca-1(17),2,4,14(18),15-pentaen-17-yl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLES CONTAINING A 1,3,4-OXADIAZOLE RING FOR USE AS MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR
  [FR] MACROCYCLES CONTENANT UN CYCLE 1,3,4-OXADIAZOLE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA FIBROSE KYSTIQUE

  摘要：

  本公开提供了囊性纤维化跨膜传导调节器（CFTR）的调节剂，包含至少一种这样的调节剂的制药组合物，使用这样的调节剂和制药组合物治疗囊性纤维化的方法，以及制备这样的调节剂的过程。

  公开号：

  WO2022109573A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 、 烯丙基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.75h， 以90%的产率得到ethyl 2-hydroxy-2-trifluoromethyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLES CONTAINING A 1,3,4-OXADIAZOLE RING FOR USE AS MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR
  [FR] MACROCYCLES CONTENANT UN CYCLE 1,3,4-OXADIAZOLE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA FIBROSE KYSTIQUE

  摘要：

  本公开提供了囊性纤维化跨膜传导调节器（CFTR）的调节剂，包含至少一种这样的调节剂的制药组合物，使用这样的调节剂和制药组合物治疗囊性纤维化的方法，以及制备这样的调节剂的过程。

  公开号：

  WO2022109573A1

文献信息

• [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA FIBROSE KYSTIQUE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2022032068A1

  公开（公告）日：2022-02-10

  This disclosure provides modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR), pharmaceutical compositions containing at least one such modulator, methods of treatment of cystic fibrosis using such modulators and pharmaceutical compositions, and processes for making such modulators.

  这份披露提供了囊性纤维化跨膜传导调节因子（CFTR）的调节剂，包含至少一种这种调节剂的药物组合物，使用这种调节剂和药物组合物治疗囊性纤维化的方法，以及制造这种调节剂的过程。
• N-Arylated pyrrolidin-2-ones and morpholin-3-ones as potassium channel openers
  作者：P Liang

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00171-2

  日期：2002.10

  Based on the most stable conformation of ZD6169, a series of N-arylated derivatives of oxazolidindione (2), morpholin-3-one (3-5), piperidin-2-one (6), and pyrrolidin-2-one (7-13) was synthesized and evaluated for potassium channel opening activity. In the in-vitro assays, N-(4-benzoylphenyl)-piperidin-2-one (6) and N-(4-benzoylphenyl)-3,3-dimethyl-pyrrolidin-2-one (9) demonstrated potent and selective relaxant activity at the bladder detrusor muscle [IC50, bladder = 7.4 and 6.7 muM, respectively; IC50 ratio (portal vein/bladder) = 41 and 51, respectively]. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 2-C-trifluoromethyl substituted 3-deoxypentoses
  作者：Uwe Wucherpfennig、Thomas A. Logothetis、Uwe Eilitz、Klaus Burger

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00888-f

  日期：1996.1

  An efficient synthesis of 2-C-trifluoromethyl substituted 3-deoxypentoses starting from trifluoropyruvates is described.
• MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20220041621A1

  公开（公告）日：2022-02-10

  This disclosure provides modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR), pharmaceutical compositions containing at least one such modulator, methods of treatment of cystic fibrosis using such modulators and pharmaceutical compositions, and processes for making such modulators.