[(1R,3aR,6aR)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalen-1-yl]methanol | 85422-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,3aR,6aR)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalen-1-yl]methanol
• CAS: 85422-68-0
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: FTXAPWKOTNXVBU-CIUDSAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3aR,6aR)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalen-1-yl]methanol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(1R^*,2S^*,5S^*)bicyclo<3.3.0>oct-7-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-udoteatrial

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00157a041
• 作为产物：
  描述：

  (+)-1R,5R-bicyclo<3.3.0>oct-7-en-2-one 生成 [(1R,3aR,6aR)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalen-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-udoteatrial

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00157a041

文献信息

• Enantio-and diastereoselective desymmetrization of α-alkyl-α-diazoesters by dirhodium(II)-catalyzed intramolecular C–H insertion
  作者：Taku Miyazawa、Kazushi Minami、Motoki Ito、Masahiro Anada、Shigeki Matsunaga、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.015

  日期：2016.7

  of fused bicyclic ring systems via intramolecular C–H insertion reaction of σ-symmetric α-alkyl-α-diazoesters is described. With dirhodium(II) tetrakis[N-phthaloyl-(S)-tert-leucinate], Rh2(S-PTTL)4, the C–H insertion proceeded in a chemoselective manner to give methyl bicyclo[3.3.0]oct-7-ene-2-carboxylate and methyl bicyclo[4.3.0]nonane-7-carboxylate derivatives with up to 99% ee and perfect cis diastereoselectivity

  描述了通过σ-对称α-烷基-α-重氮酸酯的分子内C–H插入反应，稠合双环系统的第一个对映体和非对映体选择性结构。用四[ N-邻苯二甲酰基- （S）-叔亮氨酸酯]铑（II），Rh 2（S -PTTL）4，C–H插入以化学选择性方式进行，得到甲基双环[3.3.0] oct- 7-烯-2-羧酸盐和双环[4.3.0]壬烷-7-羧酸甲酯衍生物，具有高达99％的ee和完美的顺式非对映选择性。该协议的实用性由Whitesell的四茶三水合物合成中关键中间体的催化不对称合成证明。