3-甲基-1-[(2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)甲基]吲哚 | 126691-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-1-[(2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)甲基]吲哚
• 英文名称: 3-methyl-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indole
• 英文别名: Trimethyl-[2-[(3-methylindol-1-yl)methoxy]ethyl]silane
• CAS: 126691-30-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NOSi
• 分子量: 261.439
• InChiKey: SXJVIAAVNZEOOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-[(2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)甲基]吲哚 在 palladium(II) complex with imidazolyl carbene ligand 、 四丁基氟化铵 、 cesium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-甲基-2-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  SEM保护的唑与NHC和膦的钯配合物的催化CH芳基化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了具有不同空间和电子性质的含咪唑基卡宾配体的钯配合物的合成和催化评估。这些配合物可催化由SEM保护的唑杂芳烃进行有效的CH芳基化反应，从而为制备各种芳基化的游离（NH）-唑包括吡咯，吲哚，咪唑和咪唑并[1,2-a]吡啶提供了一种好的方法。该反应操作简单。复合物对水分不敏感。

  DOI：

  10.1021/ol053021c
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 三乙基硅烷 、 sodium hydride 、 三氯乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-甲基-1-[(2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)甲基]吲哚
  参考文献：
  名称：

  室温下钯催化的吲哚氧化三氟甲基化

  摘要：

  吲哚的三氟甲基化已通过使用新型钯催化的氧化策略在室温下成功进行。在该反应中，PhI（OAc）2被用作氧化剂，而TMSCF 3被用作三氟甲基化试剂（参见方案）。（II / IV）机制已经提出了芳基C的形成的钯 CF 3键。

  DOI：

  10.1002/chem.201100283

文献信息

• Peri-Directed 7-Substitution In η6-Indoletricarbonylchromium(O) Complexes
  作者：N.F. Masters、N. Mathews、G. Nechvatal、D.A. Widdowson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89122-5

  日期：1989.1

  prepared by the lithiation - electrophilic quenching of 1-methyl-, 1-methoxymethyl-, and 1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indoletricarbonylchromium(O) complexes. C-2 of the 1-methylindole series had to be blocked to achieve subsequent7-(and 4-) metallation, but the other series could be directly metallated at C-7 without attack at C-4 by 1-alkoxymethyl directed lithiation. Metallation at C-2 in the 1-alkoxymethyl

  通过锂化-1-甲基-，1-甲氧基甲基-和1-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基甲基）吲哚三羰基铬（O）配合物的亲电淬灭制备7位取代的吲哚。必须封闭1-甲基吲哚系列的C-2以实现随后的7-（和4-）金属化，但是其他系列可以在C-7直接金属化，而不会受到1-烷氧基甲基定向锂化对C-4的侵蚀。通过使用2-三甲基甲硅烷基或3-甲基类似物，避免了1-烷氧基甲基系列中C-2处的金属化。没有发现影响除去甲氧基甲基的条件，但是2-三甲基甲硅烷基乙氧基甲基被“无水”氟化四丁基铵有效地裂解了。
• Catalytic C−H Arylation of SEM-Protected Azoles with Palladium Complexes of NHCs and Phosphines
  作者：B. Barry Touré,、Benjamin S. Lane、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ol053021c

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] The synthesis and catalytic evaluation of palladium complexes containing imidazolyl carbene ligand of varying steric and electronic properties is reported. These complexes catalyze the efficient C-H arylation of SEM-protected azole heteroarenes and thus provide a good method for preparation of a wide range of arylated free (NH)-azoles including pyrroles, indoles, imidazoles, and

  [反应：见正文]报道了具有不同空间和电子性质的含咪唑基卡宾配体的钯配合物的合成和催化评估。这些配合物可催化由SEM保护的唑杂芳烃进行有效的CH芳基化反应，从而为制备各种芳基化的游离（NH）-唑包括吡咯，吲哚，咪唑和咪唑并[1,2-a]吡啶提供了一种好的方法。该反应操作简单。复合物对水分不敏感。
• Palladium‐Catalyzed Oxidative Trifluoromethylation of Indoles at Room Temperature
  作者：Xin Mu、Shujun Chen、Xingliang Zhen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/chem.201100283

  日期：2011.5.23

  Trifluoromethylation of indoles has been performed successfully at room temperature by using a novel palladium‐catalyzed oxidation strategy. In this reaction, PhI(OAc)2 has been used as an oxidant and TMSCF3 as a trifluoromethylation reagent (see scheme). A palladium(II/IV) mechanism has been proposed for the formation of the aryl CCF3 bond.

  吲哚的三氟甲基化已通过使用新型钯催化的氧化策略在室温下成功进行。在该反应中，PhI（OAc）2被用作氧化剂，而TMSCF 3被用作三氟甲基化试剂（参见方案）。（II / IV）机制已经提出了芳基C的形成的钯 CF 3键。