1,3-bishomopentaprismane | 704-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,3-bishomopentaprismane
• 英文别名: Hexacyclo<6.2.1.1^3.6.0^2.7.0^4.10.0^5.9>dodecan；Hexacyclo[7:2:1:0(2,5):0(3,10):0(4,8):0(6,12)]dodacane；hexacyclo[5.4.1.02,6.03,10.04,8.09,12]dodecane
• CAS: 704-02-9
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: VTRWGAFQJZEOAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C
• 沸点：
  229.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bishomopentaprismane 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DONG DAO CONG; EDWARD J. T., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 12, 2395-2399

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,8,9,10,11,11-Hexachlor-hexacyclo[6.2.1.1^3.6.0^2.7.0^4.10.0^5.9]dodecan 在 戊醇 、 sodium 作用下， 生成 1,3-bishomopentaprismane
  参考文献：
  名称：

  Skeletal Rearrangements in Reactions of Isodrin and Endrin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01505a024

文献信息

• [2.2.2.2]/[2.1.1.1]Pagodanes and [1.1.1.1]/[2.2.1.1]/[2.2.2.2]Isopagodanes: Syntheses, Structures, Reactivities − Benzo/Ene- and Benzo/Benzo-Photocycloadditions
  作者：Markus Wollenweber、Markus Etzkorn、Jens Reinbold、Fabian Wahl、Torsten Voss、Johann-Peter Melder、Clemens Grund、Rolf Pinkos、Dieter Hunkler、Manfred Keller、Jürgen Wörth、Lothar Knothe、Horst Prinzbach

  DOI：10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3855::aid-ejoc3855>3.0.co;2-a

  日期：2000.12

  The established route to the [1.1.1.1]/[2.2.1.1]pagodanes (1, 2) has been applied to the construction of the homologous [2.2.2.2] and [2.1.1.1] skeletons (3, 7). Application of this synthetic scheme to the iso[1.1.1.1]/iso[2.2.1.1]/iso[2.2.2.2] structures (4−6) failed though; the crucial [6+6]benzo/benzo photocycloaddition step in the face-to-face benzo/benzo intermediates (26a and b) − in contrast to

  [1.1.1.1]/[2.2.1.1] 宝塔 (1, 2) 的既定路线已应用于构建同源 [2.2.2.2] 和 [2.1.1.1] 骨架 (3, 7)。将该合成方案应用于iso[1.1.1.1]/iso[2.2.1.1]/iso[2.2.2.2]结构(4-6)失败了；面对面苯并/苯并中间体 (26a 和 b) 中关键的 [6+6] 苯并/苯并光环加成步骤 - 与相应的清洁 [6+2] 苯并/烯光环加成反应 (27a 36) -没有发生。当使用苯并/苯并底物（26a 和 b）实现双 Birch 还原，得到 28a 和 b 时，涉及立体电子要求较低的 [2+2] 烯/烯-光环加成的旁路证明是有益的。多米诺型 [4+2]/[4+2] 环加成对热不稳定的“苯环二聚体”[33a 和 b，Ea(33a) = 23.9 ± 1。5 kcal mol-1] 允许以标准方式随后完成异帕果烷骨架。尝试将高度应变但热持久性高的
• Skeletal Rearrangements in Reactions of Isodrin and Endrin
  作者：S. B. Soloway、A. M. Damiana、J. W. Sims、H. Bluestone、R. E. Lidov

  DOI：10.1021/ja01505a024

  日期：1960.10
• Sedelmeier, Gottfried; Fessner, Wolf-Dieter; Pinkos, Rolf, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 11, p. 3442 - 3472
  作者：Sedelmeier, Gottfried、Fessner, Wolf-Dieter、Pinkos, Rolf、Grund, Clemens、Murty, Bulusu A. R. C.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Tetracyclic Dienes. II. Acid-catalyzed Rearrangement of 1,4,4a,5,8,8a-Hexa-hydro-exo-endo-1,4,5,8-dimethanonaphthalene (I)¹
  作者：J. K. Stille、P. R. Kasper、D. R. Witherell

  DOI：10.1021/jo01038a019

  日期：1963.3
• Fessner, Wolf-Dieter; Murty, Bulusu A. R. C.; Prinzbach, Horst, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 5, p. 482 - 484
  作者：Fessner, Wolf-Dieter、Murty, Bulusu A. R. C.、Prinzbach, Horst

  DOI：——

  日期：——