3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenoic acid, ethyl ester | 27835-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenoic acid, ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate；ethyl 3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 27835-06-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: PKCLIFAPGUAUSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenoic acid, ethyl ester 、 3-(4-甲氧苯基)-3-氧代丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用异硫脲介导的催化对 3,5,6-取代的二氢吡喃酮和二氢吡啶酮的对映选择性合成。

  摘要：

  通过在迈克尔加成-内酯化/内酰胺化级联反应中使用 2-N-甲苯磺酰亚氨基丙烯酸酯和 2-芳酰基丙烯酸酯，可通过异硫脲催化工艺获得的二氢吡喃酮和二氢吡啶酮产品的范围得到了扩展和探索。值得注意的是，为确保重现性，必须使用高酸酐作为烯醇铵前体与 2-芳酰基丙烯酸酯，而羧酸可与 2-N-甲苯亚氨基丙烯酸酯一起使用，从而提供一系列 3,5,6-取代的二氢吡喃酮和二氢吡啶酮，具有高对映选择性（通常 > 90 % ee）。还报道了通过氢化对 3,5,6-取代的二氢吡喃酮的杂环核心进行衍生化。

  DOI：

  10.1002/asia.201500907

文献信息

• Acid-Catalyzed Decomposition of <i>O</i>-Silylated α-Diazo-β-hydroxy Esters: Access to Mixed Monosilyl Acetals
  作者：Florian Rouzier、Ophélie Montiège、Jérôme Lhoste、Catherine Gaulon-Nourry、Anne-Sophie Castanet、Anne-Caroline Chany

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01762

  日期：2022.11.4

  Acid-catalyzed decomposition of diazocarbonyl compounds triggers a wide range of transformations leading to synthetically useful building blocks with high diversity. In this field, the chemistry of α-diazo-β-hydroxy ester substrates is largely dominated by migration processes. We describe herein a new approach to original mixed monosilyl acetals from O-protected α-diazo-β-hydroxy-β-aryl esters and alcohols

  重氮羰基化合物的酸催化分解会引发广泛的转化，从而产生具有高度多样性的合成有用的构件。在该领域，α-重氮-β-羟基酯底物的化学主要由迁移过程主导。我们在此描述了一种从O获得原始混合单甲硅烷基缩醛的新方法-受保护的α-重氮-β-羟基-β-芳基酯和醇，由三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TMSOTf) 催化。这些原始混合缩醛、对称缩醛和迁移产物之间的比率根据催化剂、醇的性质和芳环上的取代基而波动。本文报道了 56 个实例，产率高达 71%，非对映选择性高达 6:1。这种混合的单甲硅烷醇缩醛构成了合成等价的 α-取代的 β-氧代酯，具有很高的进一步转化潜力。