9-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-3-phenylseleno-β-D-xylofuranosyl>adenine | 148740-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-3-phenylseleno-β-D-xylofuranosyl>adenine
• CAS: 148740-19-6
• 化学式: C₃₂H₃₅N₅O₃SeSi
• 分子量: 644.707
• InChiKey: NAQSRLMSGIDGJT-IIHCQYLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  108.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-3-phenylseleno-β-D-xylofuranosyl>adenine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 咪唑 、 二溴亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-2'-(trimethylsilylethynyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  具有2'，3'-溴乙烯基结构的尿嘧啶和腺嘌呤核苷：用于合成2'- C-和3'- C-支链2'，3'-不饱和衍生物的高度通用的合成子

  摘要：

  从相应的β-羟基硒化物开始，通过溴化和相继的亚硒氧化物消除，已经制备了2'，3'-不饱和尿嘧啶和腺嘌呤核苷的2'-和3'-溴衍生物。这些化合物已显示出可作为通用合成子，可通过钯催化的交叉偶联和卤素-卤代物制备抗HIV候选物，2'-C-和3'-C支链的2'，3'-不饱和核苷。锂交换反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90190-5
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2R,4R,5R)-2-(6-氨基嘌呤-9-基)-3,6-二氧杂双环[3.1.0]己烷-4-基]甲醇 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 反应 4.5h， 生成 9-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-3-phenylseleno-β-D-xylofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  具有2'，3'-溴乙烯基结构的尿嘧啶和腺嘌呤核苷：用于合成2'- C-和3'- C-支链2'，3'-不饱和衍生物的高度通用的合成子

  摘要：

  从相应的β-羟基硒化物开始，通过溴化和相继的亚硒氧化物消除，已经制备了2'，3'-不饱和尿嘧啶和腺嘌呤核苷的2'-和3'-溴衍生物。这些化合物已显示出可作为通用合成子，可通过钯催化的交叉偶联和卤素-卤代物制备抗HIV候选物，2'-C-和3'-C支链的2'，3'-不饱和核苷。锂交换反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90190-5