methyl (9S,12S,15S)-15-acetamido-19-amino-4-methoxy-12-[(4-methoxyphenyl)methyl]-11,14-dioxo-2-oxa-10,13-diazatricyclo[15.2.2.13,7]docosa-1(19),3,5,7(22),17,20-hexaene-9-carboxylate | 291781-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (9S,12S,15S)-15-acetamido-19-amino-4-methoxy-12-[(4-methoxyphenyl)methyl]-11,14-dioxo-2-oxa-10,13-diazatricyclo[15.2.2.13,7]docosa-1(19),3,5,7(22),17,20-hexaene-9-carboxylate
• CAS: 291781-70-9
• 化学式: C₃₂H₃₆N₄O₈
• 分子量: 604.66
• InChiKey: CYYKTDFWCZYKBQ-GSDHBNRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (9S,12S,15S)-15-acetamido-19-amino-4-methoxy-12-[(4-methoxyphenyl)methyl]-11,14-dioxo-2-oxa-10,13-diazatricyclo[15.2.2.13,7]docosa-1(19),3,5,7(22),17,20-hexaene-9-carboxylate 在 亚硝酸特丁酯 、 三氟化硼乙醚 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到methyl (9S,12S,15S)-15-acetamido-4-methoxy-12-[(4-methoxyphenyl)methyl]-11,14-dioxo-2-oxa-10,13-diazatricyclo[15.2.2.13,7]docosa-1(19),3,5,7(22),17,20-hexaene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  K-13（ACE I的非竞争性抑制剂）的有效全合成

  摘要：

  描述了具有内联芳基醚键的ACE I的非竞争性抑制剂K-13的有效合成。线性三肽10的关键环醚化反应以定量收率得到17元大环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00695-x
• 作为产物：
  描述：

  O-甲基-L-酪氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 tetrafluoroboric acid 、 氢气 、 三氯化硼 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (9S,12S,15S)-15-acetamido-19-amino-4-methoxy-12-[(4-methoxyphenyl)methyl]-11,14-dioxo-2-oxa-10,13-diazatricyclo[15.2.2.13,7]docosa-1(19),3,5,7(22),17,20-hexaene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  K-13（ACE I的非竞争性抑制剂）的有效全合成

  摘要：

  描述了具有内联芳基醚键的ACE I的非竞争性抑制剂K-13的有效合成。线性三肽10的关键环醚化反应以定量收率得到17元大环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00695-x

文献信息

• An efficient total synthesis of K-13, a non-competitive inhibitor of ACE I
  作者：Antony Bigot、Michèle Bois-Choussy、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00695-x

  日期：2000.6

  An efficient synthesis of K-13, a non competitive inhibitor of ACE I, with an endo biaryl ether bond is described. The key cycloetherification reaction of linear tripeptide 10 gave 17-membered macrocycle in quantitative yield.

  描述了具有内联芳基醚键的ACE I的非竞争性抑制剂K-13的有效合成。线性三肽10的关键环醚化反应以定量收率得到17元大环。