1-((2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl)-2-(pent-4-enyl)hept-6-en-1-one | 1371536-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-((2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl)-2-(pent-4-enyl)hept-6-en-1-one
• 英文别名: 1-[(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]-2-pent-4-enylhept-6-en-1-one
• CAS: 1371536-41-2
• 化学式: C₁₈H₃₁NO
• 分子量: 277.45
• InChiKey: LTORERCAQRNHJX-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl)-2-(pent-4-enyl)hept-6-en-1-one 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1R,5S)-5-(6-bromohex-4-enyl)bicyclo[3.2.0]heptan-6-one 、 (1R,5S)-5-(6-bromohex-4-enyl)bicyclo[3.2.0]heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基叠氮重排和分子内施密特反应组合中的立体控制

  摘要：

  一组互变烯丙基叠氮化物的预平衡与分子内施密特反应相结合，以立体选择性地提供取代的内酰胺。报告了替代的影响和初步的机理研究。该方法的合成潜力在导致羽化酸的高级中间体的对映选择性合成的背景下得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja300369c
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-(-)-反-2,5-二甲基吡咯烷 、 2-Pent-4-enyl-hept-6-enoyl chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以105 mg的产率得到1-((2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl)-2-(pent-4-enyl)hept-6-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基叠氮重排和分子内施密特反应组合中的立体控制

  摘要：

  一组互变烯丙基叠氮化物的预平衡与分子内施密特反应相结合，以立体选择性地提供取代的内酰胺。报告了替代的影响和初步的机理研究。该方法的合成潜力在导致羽化酸的高级中间体的对映选择性合成的背景下得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja300369c

文献信息

• Stereocontrol in a Combined Allylic Azide Rearrangement and Intramolecular Schmidt Reaction
  作者：Ruzhang Liu、Osvaldo Gutierrez、Dean J. Tantillo、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ja300369c

  日期：2012.4.18

  Pre-equilibration of an interconverting set of isomeric allylic azides is coupled with an intramolecular Schmidt reaction to afford substituted lactams stereoselectively. The effect of substitution and a preliminary mechanistic study are reported. The synthetic potential of this method is demonstrated in the context of an enantioselective synthesis of an advanced intermediate leading toward pinnaic

  一组互变烯丙基叠氮化物的预平衡与分子内施密特反应相结合，以立体选择性地提供取代的内酰胺。报告了替代的影响和初步的机理研究。该方法的合成潜力在导致羽化酸的高级中间体的对映选择性合成的背景下得到证明。