(S)-rugulactone | 1225487-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (S)-rugulactone
• 英文别名: (2S)-2-[(E)-4-oxo-6-phenylhex-2-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1225487-37-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: IRHVCJVCISOATN-YCOJEUHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-(2-(benzyloxy)ethyl)oxiran-2-yl)methanol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 barium hydroxide octahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 46.75h， 生成 (S)-rugulactone
  参考文献：
  名称：

  天然产物（S）-丁二酸内酯的对映选择性合成

  摘要：

  （6 S）‐5,6-二氢‐6-（（2 E）‐4‐氧代‐6‐苯基己基‐2‐en‐‐yl‐yl】‐2 H‐吡喃‐2‐已经完成了一个（=（S）-乙内酯）。合成由商购的丙烷-1,3-二醇和3-苯基丙酸甲酯开始并涉及霍纳沃兹沃思埃蒙斯（HWE）和静止的改性HWE烯化反应，和夏普勒斯不对称环氧化。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200668

文献信息

• Chemo-enzymatic synthesis of both enantiomers of rugulactone
  作者：Gowrisankar Reddipalli、Mallam Venkataiah、Nitin W. Fadnavis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.01.016

  日期：2010.3

  The synthesis of both the (R)- and (S)-enantiomers of the natural product rugulactone has been achieved. Candida rugosa lipase hydrolyzes the butyrate ester of the protected 3-hydroxy homoallylic alcohol with very high enantioselectivity (E = 244) and provides the key intermediates with high enantiomeric purity (ee 98–99%) and excellent yields.

  已经实现了天然产物rugulactone的（R）-和（S）-对映异构体的合成。皱纹假丝酵母脂肪酶以很高的对映选择性（E  = 244）水解受保护的3-羟基均丙醇的丁酸酯，并提供具有高对映体纯度（ee 98–99％）和优异收率的关键中间体。
• Simple Stereoselective Synthesis of Unsaturated Lactone Intermediates and Their Conversion into Natural Dihydropyranones and Their Enantiomers#
  作者：Digambar Balaji Shinde、Boddu Shashi Kanth、Avula Satyakumar、V.T. Kamble、Biswanath Das

  DOI：10.2174/1570178611310050003

  日期：2013.5.1

  The stereoselective synthesis of the unsaturated lactone intermediates, (S) - and (R)-2-(6-oxo-3, 6-dihydro-2Hpyran- 2-yl) acetaldehydes has been accomplished from propane 1,3 diol employing Maruoka asymmetric allylation and ring closing metathesis reaction. The intermediates were converted into two natural dihydropyranones, 6 (R)-4-oxopent-2- enyl 5,6-dihydro-2H-pyran-2-one and (R)- rugulactone and

  立体选择性合成不饱和内酯中间体（S）-和（R）-2-（6-oxo-3，6-二氢-2Hpyran-2-基）乙醛的反应是使用Maruoka不对称丙烷1,3二醇完成的烯丙基化和闭环易位反应。中间体通过维蒂希（Wittig）烯化反应转化为两种天然的二氢吡喃酮，即6（R）-4-氧opent-2-烯基5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮和（R）-丁二内酯及其对映异构体。
• Stereoselective Synthesis of Both Enantiomers of Rugulactone
  作者：Dietrich Böse、Enrique Fernández、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1021/jo2004583

  日期：2011.5.6

  The stereoselective total synthesis of both enantiomers of rugulactone 1 has been completed by applying enantioselective allyl additions as key steps. Two different strategies based on highly stable and enantiomerically pure α-substituted allylboronic esters 2 and 3 were performed starting from boronic ester 4.

  通过将对映选择性烯丙基加成反应作为关键步骤，已完成了对内酯1的两种对映异构体的立体选择性全合成。从硼酸酯4开始，基于高稳定性和对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯2和3实施了两种不同的策略。